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1,4-丁內(nèi)酯


1,4-丁內(nèi)酯 

1,4-丁內(nèi)酯,又稱(chēng)γ-丁內(nèi)酯,4-羥基丁酸內(nèi)酯。是一種無(wú)色油狀液體,能與水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯??呻S水蒸氣揮發(fā),在熱堿溶液中分解,有芳香氣味。


γ-丁內(nèi)酯是一種重要的有機(jī)合成原料和優(yōu)良溶劑。主要用于合成吡咯烷酮系列產(chǎn)品,環(huán)丙胺、乙酰基-γ-丁內(nèi)酯等。另外,γ-丁內(nèi)酯還用于農(nóng)業(yè)化學(xué)品、聚合物及染料、印刷方面的溶劑、石油化工方面的萃取劑。以γ-丁內(nèi)酯為原料,還可生產(chǎn)香料、醫(yī)藥中間體、除銹劑等。

 簡(jiǎn)介

1,4-丁內(nèi)酯,又稱(chēng)γ-丁內(nèi)酯,4-羥基丁酸內(nèi)酯。是一種無(wú)色油狀液體,能與水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。能隨水蒸氣揮發(fā)并可在熱堿溶液中分解,有芳香氣味。

γ-丁內(nèi)酯是無(wú)毒透明的油狀液體和水完全可以互溶,可溶于乙醇、乙醚、 苯和丙酮,能溶解許多有機(jī)和無(wú)機(jī)化合物。是一種沸點(diǎn)高、溶解性強(qiáng)、電性能及穩(wěn)定性好的溶劑。使用安全、簡(jiǎn)便?!?/span>


分子式:C4H6O2

分子結(jié)構(gòu):羰基C、O原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。其它C、O原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。

【相對(duì)分子量】86.09

【密度】相對(duì)密度1.1253(25/4℃)

【熔點(diǎn)(℃)】-43.53

【沸點(diǎn)(℃)】204

【折射率15℃】1.4348

界電常數(shù)(20℃)39

偶極矩(25℃ 苯):13.74

臨界溫度:436℃

臨界壓力:3.4 mPa.

粘度:1.7 mPa.s 25度C。

張力:52.3 mN/m. 25度C。

閃點(diǎn):98.3 (開(kāi)環(huán))。

蒸發(fā)熱(204℃)(kj/mol) :52.3

化學(xué)性質(zhì):

在中性介質(zhì)中穩(wěn)定,在熱堿中易產(chǎn)生可逆性水解,ph 回到中性時(shí)又生成內(nèi)酯,在酸性介質(zhì)中水解較慢。

【溶解情況】

與水混溶,溶于甲醇、乙醇、乙醚丙酮、苯,四氯化碳。

使用注意:為可燃性液體,注意避免直接接觸火源。

毒性:低毒。小鼠經(jīng)口 LD50=345 mg/kg.對(duì)皮膚有刺激性。

1,4-丁內(nèi)酯的衍生物眾多,可通過(guò)多種反應(yīng)生成不同的產(chǎn)物且用途廣泛,具體如下:

 用途

1,4-丁內(nèi)酯作為香料、醫(yī)藥中間體應(yīng)用廣泛。作為一種高沸點(diǎn)溶劑,溶解性強(qiáng),電性能及穩(wěn)定性好,使用安全。作為一種質(zhì)子型強(qiáng)力溶劑,可溶解大多數(shù)低分子聚合物及部份高分子聚合物,可用作電池電解質(zhì),以代替強(qiáng)腐蝕性酸液。在聚合反應(yīng)中可做為載體并參加聚合反應(yīng)??捎糜?a target="_blank" style="font-size: 18px;">吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆藥水等,在醫(yī)藥、香料等精細(xì)化學(xué)品合成方面應(yīng)用很廣。也常用作樹(shù)脂的溶劑,是高安全性/低毒環(huán)保型溶劑。在聚氨酯領(lǐng)域,可用作聚氨酯的粘度改性劑(活性稀釋劑)、以及聚氨酯和氨基涂料體系的固化劑。γ-丁內(nèi)酯是一種重要的有機(jī)合成原料和優(yōu)良溶劑。主要用于合成吡咯烷酮系列產(chǎn)品,環(huán)丙胺乙?;?/a>-γ-丁內(nèi)酯等。另外,γ-丁內(nèi)酯還用于農(nóng)業(yè)化學(xué)品、聚合物及染料、印刷方面的溶劑、石油化工方面的萃取劑。以γ-丁內(nèi)酯為原料,還可生產(chǎn)香料、醫(yī)藥中間體、除銹劑等。

 制備方法

折疊 順酐加氫法

該方法始于70年代,采用一段加氫反應(yīng),能以任意比例生產(chǎn)四氫呋喃和1,4-丁內(nèi)酯。通常的比例是四氫呋喃:1,4-丁內(nèi)酯=3-4:1。

折疊 1,4-丁二醇脫氫法

采用列管式反應(yīng)器,裝填片狀的銅催化劑(氧化鋅為載體)。反應(yīng)溫度為230-240℃,反應(yīng)產(chǎn)物粗1,4-丁內(nèi)酯經(jīng)減壓蒸餾精制可得到高純度產(chǎn)品,收率可達(dá)77%以上。


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