許多筆記野史都記載了蘇東坡與妓女的故事。
蘇東坡經(jīng)常與妓女飲酒嘻戲，吟詩(shī)作樂(lè)。
宋王明清《揮麈后 錄》卷六記載，一個(gè)老妓女，說(shuō)自己年輕的時(shí)候在杭州曾經(jīng)伺候過(guò)東坡先生。那時(shí)，蘇東坡每逢假日，都要邀請(qǐng)一幫朋友到風(fēng)景迷人的西湖邊吃飯。吃完飯，就安排 每位客人各乘一只船，帶領(lǐng)數(shù)名妓女游湖。下午，再鳴鑼集中，到圣湖樓喝酒。到了半夜，這隊(duì)人馬才高舉巨燭浩浩蕩蕩地回去。杭州城里士女云集，夾道觀看，實(shí)在是當(dāng)時(shí)的一大盛事！老妓女回憶起這些，臉上肯定還會(huì)浮現(xiàn)一些驕傲之情。
宋何薳《春渚紀(jì)聞東坡事實(shí)·營(yíng)妓比海棠絕句》講述了一個(gè)故事：蘇東坡被貶黃州時(shí)，由于名氣大，經(jīng)常有人請(qǐng)他喝酒。當(dāng)然酒也不是白喝的，人家看中的就是他的墨寶。常言道，吃人的嘴軟，拿人的手短。不能白吃不是？酒足飯飽之后，蘇東坡總是有求必應(yīng)，就連打雜的下人和跳舞唱歌助興的妓女往往也能得到一二。其中有個(gè)叫李琪的妓女，年輕聰明，不知怎么搞的，卻一直沒(méi)能得到蘇東坡“重于珠玉”的賞賜。直到蘇東坡將要離黃州，再不能錯(cuò)過(guò)機(jī)會(huì)了，李琪敬了蘇東坡一杯酒，取下圍巾求蘇東坡寫(xiě)字。喝得半醉的蘇東坡看了看李琪，叫她磨好墨，取筆寫(xiě)下“東坡七載黃州住，何事無(wú)言及李琪”兩句，就“擲筆袖手，與客談笑”，好像忘了這回事，酒席差不多都要結(jié)束了，把李琪給急的，連忙再次拜請(qǐng)。蘇東坡大笑：“差點(diǎn)忘了。”于是，接著在圍巾上寫(xiě)下“恰似西川杜工部，海棠雖好不留詩(shī)”。滿(mǎn)座的人都鼓掌叫好。
對(duì)于妓女，蘇東坡常懷憐憫之心。宋人楊湜《古今詞話(huà)》記載，蘇東坡在杭州當(dāng)通判時(shí)，經(jīng)常和政府的一幫官員朋友在西湖邊的亭中聚會(huì)，自然少不了美女助興。別的官妓都來(lái)了，唯獨(dú)一個(gè)叫秀蘭的沒(méi)有來(lái)， 一位領(lǐng)導(dǎo)派人去催了幾次才來(lái)。由于秀蘭色藝雙全，自然許多官員都希望有她在場(chǎng)。見(jiàn)她姍姍來(lái)遲，都有些不高興。蘇東坡問(wèn)秀蘭怎么回事？秀蘭說(shuō)：“洗完澡后感 覺(jué)有些困倦，就休息了一下，聽(tīng)到有人敲門(mén)，我趕緊起來(lái)，聽(tīng)說(shuō)領(lǐng)導(dǎo)有活動(dòng)，不敢不來(lái)。只是化妝收拾了一下耽誤了些時(shí)間?！庇械墓賳T不信。秀蘭急得眼淚都出來(lái)了。蘇東坡就對(duì)大家說(shuō)：“算了算了，人家這不是來(lái)了嗎！”正值石榴花盛開(kāi)時(shí)節(jié)，秀蘭摘了一支獻(xiàn)給了領(lǐng)導(dǎo)，沒(méi)想到其他人不干了，紛紛指責(zé)她，說(shuō)她眼中只有領(lǐng)導(dǎo)看不起其他人。秀蘭左右不是，氣得低頭流淚。蘇東坡便作了以曲《賀新涼令》，請(qǐng)秀蘭給大家唱。秀蘭唱得聲情并茂，十分動(dòng)聽(tīng)。大家這才高興，開(kāi)懷暢飲起來(lái)。
蘇東坡先后幫助過(guò)好幾個(gè)妓女脫籍從良。宋代實(shí)行官妓制度，官妓若想離開(kāi)這行十分困難。蘇東坡好友趙令畤《侯鯖錄》卷八記載了一件事：蘇東坡在杭州為官時(shí)，有一個(gè)外號(hào)叫九尾狐的官妓要求從良。估計(jì)蘇東坡是看到九尾狐年紀(jì)偏大了，于是當(dāng)即準(zhǔn)許：“五日京兆，判斷自由；九尾野狐，從良任便?！币馑际欠凑阋哺刹涣藥滋炝耍呔妥甙?。同意。不過(guò)蘇東坡在處理官妓脫籍這件事上還是有些原則的。在判妓女九尾狐脫籍的同時(shí)，一個(gè)叫姓周的妓女也想想申請(qǐng)脫籍，可是蘇東坡卻不讓?zhuān)骸岸亍墩倌稀分艘庹\(chéng)可佳；空冀北之群，所請(qǐng)宜不允。”意思是，追求美好的生活是好事，但是像你如此才藝雙絕的美女都走了，豈不是朝中無(wú)人了。不許。
宋人陳善《捫虱新話(huà)》中有個(gè)故事則更生動(dòng)：蘇東坡路過(guò)京口（今江蘇鎮(zhèn)江），官妓鄭容、高瑩二人負(fù) 責(zé)接待，伺候得他十分高興。二人趁機(jī)向蘇東坡提出，讓他幫忙脫籍。蘇東坡嘴上是答應(yīng)了，但一直不好開(kāi)口。自己雖然有些面子，但畢竟只是個(gè)客人。到分別的時(shí) 候，二人再次懇求幫忙，蘇東坡想了想，寫(xiě)了一首詞給她們，說(shuō)：“你們拿我的詩(shī)去見(jiàn)太守，他肯定知道什么意思?！痹瓉?lái)蘇東坡寫(xiě)的是一首藏頭詩(shī)，每句詩(shī)的開(kāi)頭 以個(gè)字連起來(lái)就是“鄭容落籍、高瑩從良”八個(gè)字。結(jié)果不用說(shuō)，人家太守自然會(huì)照辦。
一個(gè)叫琴操的高級(jí)妓女，在蘇東坡的誘導(dǎo)下，大徹大悟，削發(fā)為尼。明蔣一葵《堯山堂外紀(jì)》卷五十二記載：杭州一名叫妓琴操的妓女，色藝雙絕，名噪一時(shí)，而且和蘇東坡的關(guān)系很好。一天二人在西湖游玩，蘇東坡對(duì)琴操說(shuō)：“我做長(zhǎng)老，你試著參禪怎么樣！”他就問(wèn)琴操：“什么叫做湖中景？”琴操馬上回答：“落霞與孤鶩齊飛，秋水共長(zhǎng)天一色?！薄笆裁唇凶鼍爸腥?？”琴操又答：“裙拖六幅瀟湘水，髻挽巫山一段云?！薄笆裁唇凶鋈酥幸猓俊鼻俨俅穑骸半S他楊學(xué)士，鱉殺鮑參軍。”琴操回答完這些，反問(wèn)蘇東坡：“你問(wèn)我這些又是什么意思呢？”蘇東坡嘆了口氣說(shuō)：“門(mén)前冷落車(chē)馬稀，老大嫁作商人婦?！币馑际?，像你一旦青春不再，年老色衰，所有的一切都會(huì)成為過(guò)往云煙。言下之意是讓琴操早日尋找出路，脫離苦海。明末毛晉《東坡筆記·琴操一闕謝東坡》記錄了后來(lái)，琴操一闕謝東坡歌：“謝學(xué)士，醒黃梁，門(mén)前冷落稀車(chē)馬，世事升沉夢(mèng)一場(chǎng)?！乙膊辉缚鄰牧?，我也不愿樂(lè)從良，從此念佛向西方！”琴操大悟，即日在玲瓏山的別院出家，削發(fā)為尼。
蘇東坡甚至還為被殺害的妓女報(bào)仇伸冤。明余永麟《北窗瑣語(yǔ)》記載：杭州靈隱寺有個(gè)和尚了然，不守戒律，迷戀上了妓女李秀奴，時(shí)間長(zhǎng)了，搞得身無(wú)分文，李秀奴便不愿再和來(lái)往?？墒橇巳簧钕萜渲胁荒茏园?。一次了然喝醉了酒又去找李秀奴，李秀奴不理他，了然大怒，就將她打死了。人們將了然捉到官府，正好碰上蘇東坡?？彬?yàn)時(shí)，蘇東坡看見(jiàn)了然背上刺了兩行詩(shī)：“但愿生同極樂(lè)國(guó)，免教今世苦相思。”蘇東坡嘆了口氣，也用以首詞判決：“這個(gè)禿奴，脩行忒煞，靈山頂上空持戒，一從迷戀玉樓人，鶉衣百結(jié)渾無(wú)奈。毒手傷人，花容粉碎，空空色色今何在？臂間刺道苦相思，這回還了相思債?！碑?dāng)庭判了然死刑。
林語(yǔ)堂《蘇東坡傳》中說(shuō)：“根據(jù)記載，蘇東坡沒(méi)有迷戀上哪個(gè)歌妓，他只是喜愛(ài)灑筵征逐，和女人逢場(chǎng)作戲，十分隨和而已，他并沒(méi)有納妾藏嬌?！蔽艺J(rèn)為，此為林語(yǔ)堂先生失誤。蘇東坡不僅迷戀歌妓，甚至還收歌妓為妾。
宋人張邦基《墨莊漫錄》卷三記載，徐州有個(gè)叫馬盼的妓女，很是聰明漂亮，蘇東坡在徐州當(dāng)太守的時(shí)候，非常喜歡她。馬盼也近水樓臺(tái)先得月，經(jīng)常向蘇東坡討教書(shū)法，居然有些心得，寫(xiě)的字看上去和蘇東坡的有幾分相似。有一天，蘇東坡寫(xiě)《黃樓賦》，沒(méi)寫(xiě)完就有事出去了，馬盼就模仿蘇東坡的筆跡接著寫(xiě)下“山川開(kāi)合”四個(gè)字。蘇東坡回來(lái)見(jiàn)了哈哈大笑，不僅沒(méi)有責(zé)備，反而略微潤(rùn)色不再修改。如果關(guān)系沒(méi)有達(dá)到非常親密的地步，蘇東坡是不會(huì)讓馬盼呆在自己的住所，而且隨意在自己的作品上動(dòng)筆的。
眾所周知，蘇東坡有個(gè)非常喜愛(ài)的侍妾，名叫朝云。宋人筆記《燕石齋補(bǔ)》就記載：“朝云錢(qián)塘名妓也。蘇子瞻宦錢(qián)塘，絕愛(ài)幸之，納為常恃?！背票臼莻€(gè)孤兒，自小便被賣(mài)到青樓之中。宋神宗熙寧四年，蘇東坡外放為杭州通判。一日，他與幾位文友同游西湖，宴飲時(shí)招來(lái)數(shù)名舞女助興。就在此次，蘇東坡看中了輕盈曼舞年僅十二歲的朝云，當(dāng)即為其贖身，伺候夫人。由于朝云聰明伶俐，并且善解人意，深得蘇東坡喜愛(ài)。朝云十八歲時(shí)，蘇東坡便正式接納其為侍妾。
蘇東坡之所以如此喜歡妓女，有兩個(gè)原因：一是宋代冶游之風(fēng)極盛，當(dāng)時(shí)，文人士大夫都非常熱衷。蘇東坡作為一代名士大儒，自然未能免俗；二是蘇東坡故意而為。
據(jù)《宋史·王安石傳》記載：（王安石）“移提點(diǎn)江東刑獄，入為度支判官，時(shí)嘉祐三年也?！挥谐C世變俗之志，于是上萬(wàn)言書(shū)?！痹疲骸胺蚴恳褔L毀廉恥以負(fù)累于世矣，則其偷惰取容之意起，而矜奮自強(qiáng)之心息，則職業(yè)安得而不弛，治道何從而興乎？”于是，就有了朝廷對(duì)于官員作風(fēng)問(wèn)題的種種限制。宋人張舜民《畫(huà)墁錄》說(shuō)：“嘉祐以前，提刑點(diǎn)獄不得赴妓樂(lè)。熙寧以后監(jiān)司率禁，至屬官亦同?！碑?dāng)時(shí)官員狎妓冶游，一經(jīng)發(fā)現(xiàn)是要受到嚴(yán)肅處理的。如《東軒筆錄》卷十一記載：“熙寧新法行，督責(zé)監(jiān)司尤切。兩浙路張靚王庭志潘良器等，因閱兵赴妓樂(lè)筵席。侵夜皆黜責(zé)?！蓖醢彩救艘矃栃薪埂?jù)《青樓小名錄》記載：“熙寧中，祖無(wú)擇知杭州，坐與官妓薛希濤通，為王安石所執(zhí)，令濤榜笞，至死不肯承伏?！?/p>
蘇東坡與王安石素以政見(jiàn)不同，多次被黜，尤其是第一次即以阻撓新法外放杭州。為了表示心中的不滿(mǎn)，蘇東坡恣意冶游，故意與王安石對(duì)著干也是有可能的。
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