如果和家人或朋友做生意的話，那么就并不總是血濃于水了。雖然我們有著最美好的愿望和最好的動機，可是在開始看起來非常“安全”、互利的項目或互動卻可以把最小的一點尷尬變成一場嚴重的噩夢。
我指的并不是經營一個家族企業(yè)——那是另一個完全不同的話題，而且有著自己的風險和挑戰(zhàn)——我說的是采購和銷售，和朋友或者親戚做生意。
下面是五種常見的問題：
你讓他們虧了錢。這始終是最重要的事。我們都聽過“如果沒有做好虧損的準備就不要投資”，我相信絕大部分人在把自己的錢交給朋友或者親戚的時候是這樣認為的。但是當錢付諸東流的時候，人們往往就沒這么深明大義了。他們可能會說，“嗨，別擔心，我來承擔風險”，但是很有可能你們之間的關系將會受到永久性的傷害——無論是微妙的變化還是顯著的變化——這是經驗之談。家庭成員的錢往往是最容易得到，但是也是最昂貴的資金。
交易出了問題：我的一個好朋友最近和他的**做了一筆房地產交易。他們認為這是筆劃算的買賣，兩個人都能夠得利，完全沒想到有什么地方可能會出問題。但是當出現了一些關鍵性的問題的時候，他們陷入了僵局，交易變得丑陋而代價高昂。別的不說，他們再也沒有原來那么親近了。和任何商業(yè)交易一樣，無論你認為一個計劃是多么萬無一失，可是考慮到事情可能而且會出問題仍然是明智的做法。而“家庭問題”可比“商業(yè)問題”嚴重多了。
讓生意闖進你的家庭野餐會：有些人在關上辦公室的門的時候就可以完全地忘掉工作，在工作和生活之間劃出一條清晰的界限。我佩服這樣的人，雖然我認為這樣的人很少。我們當中其余的人都無可避免地會以這樣或那樣的方式讓工作影響到我們的家庭生活。當你和家人或者朋友做生意的時候，你會在燒烤、生日會、雞尾酒會或者婚禮上遇見他們。如果你們之間的關系變得緊張或者變得糟糕，那么除了會讓你自己感到不適之外，還會影響到或者將這種感覺傳染給你周圍其他的人。這不是短時間的尷尬，而是完完全全的 Hatfield/McCoy式的災難。
你無法終止或改變：一旦你放棄了“安全距離”，開始同身邊的人做生意，你通常就會進入了一種無法逆轉和改變的進程。無論是設定預期（免費或者折扣產品或服務），還是假設問題（“我認為我應該得到更好的折扣”），改變或者終止同朋友或家人之間的交易比處理其他普通的商業(yè)交易要困難得多。
附帶傷害：我曾經有幾次幫助朋友或家人介紹人脈或者幫助他們建立商業(yè)聯系?？墒怯袝r候這種做法反而會給我自己帶來傷害。我曾經將朋友介紹給我自己的重要業(yè)務聯系人，結果只是讓事情變得糟糕了。我們都喜歡認為成年人能夠明白這些事，但是人性依然會讓我們很容易在開始的時候清醒而冷靜，可是在結束的時候卻很難保持這一點。如果你決定做“媒人”的話，那么就要確保讓各方都明白你只是起介紹的作用，剩下的事完全取決于他們自己。事實上，我經常會用半開玩笑的口氣說，“如果你們彼此憎恨對方的話，可不要怪我”，我希望用這種方式讓自己抽身出來。事實上，如果你有任何不好的預感，覺得自己可能會成為一個有風險的中間人的話，那么你最好管住自己的舌頭。
當然，如果同這些我們最親近的人做生意萬無一失的話，是一件非常好的事，讓人很愉快。有時候，事情一切順利，可是更多的時候事情并沒有那么美好。如同其他的生意一樣，事先考慮到最壞的情況是很有幫助的（喪失的親密關系，個人的尷尬，一個再也不和你說話的親戚），考慮好可行性、收益和其他選擇。然后決定是否值得冒險，以及你是否能夠承擔這些可能的后果。
記住，即使沒有附帶條件，事實上也總是存在著附帶條件的。
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