二戰(zhàn)全面爆發(fā)后，美國駐古巴大使館注意到了哈瓦那當?shù)貪摲募{粹威脅。與此同時，自信有著西班牙內戰(zhàn)經(jīng)驗的海明威也躍躍欲試再次投入斗爭。一段時間內，海明威頻頻出入位于中城海岸邊的大使館，與工作人員交換意見。大使館注意到，反法西斯斗士海明威對這座城市了如指掌，與“哈瓦那的三教九流都很熟絡”，情報技藝也“諳熟于心”。大概在1942年初，海明威便找到了外交官喬伊斯說他可以在哈瓦那成立一個間諜機構，為戰(zhàn)爭出一份力。雙方很快達成了一致。
大概在5月中旬，海明威就組織好這樣一支隊伍：成員包括回力球隊隊員、神父、漁民、碼頭工人、飯店的招待和流亡到古巴的西班牙反法西斯主義者。他們多靠作家請客喝酒召集而成，“騙子工廠”是組織的代號。按計劃，海明威每星期都要開車到哈瓦那的大使館匯報一次工作，骨子里的冒險精神讓他樂此不疲。他甚至把自己的“皮拉爾號”偽裝成一艘為美國自然歷史博物館采集科學研究標本的船，裝備上火箭筒、手榴彈，機關槍，開往北海岸巡邏。讓人失望的是，這工作非常辛苦但收效甚微。除了從電波里竊聽到一些用德語說話的聲音，一條納粹潛艇都沒有“獵”到。好在1946年6月13日，在哈瓦那的美國大使館里，作家被授予了銅質十字勛章，這讓他激動不已。
兩年的巡邏生活，水手們解散了，裝備還給上級，為了實現(xiàn)“隱秘的偉大”，海明威常常整天在太陽下暴曬，皮膚變成赤銅色，胡子也不刮。在浪漫和刺激的心情主導下的海上生活，陪伴海明威的除了朗姆酒，還有就是古巴的另一迷人特產(chǎn)：雪茄。
“哈瓦那的一天，是從嘴里吐出的雪茄煙圈開始的?！庇骷腋ゼ醽啞の闋柗蛟u價，“這海島本身便是一個天然的保濕煙罐，地球上再沒有別的地方，泥土、陽光、風和水的組合比得上這里，在這里栽種煙草再適合不過了?！比诤狭藘?yōu)越自然條件和超過5個世紀卷煙藝術而成的哈瓦那雪茄，盛名舉世皆知。海明威是個實實在在的雪茄迷，又因為頻繁出海，常要面對風高浪急，粗大的傳統(tǒng)雪茄不易點燃，他便將雪茄兩頭都削剪成尖頭，方便點燃和吸入。受其啟發(fā)，雪茄品牌阿圖羅·富恩特將自己一款雙尖魚雷雪茄命名為“海明威系列”。雪茄界的名人效應，比比皆是，因英國首相丘吉爾走紅的“丘吉爾”型號，代表著長7英寸、環(huán)徑47的一類標準形制雪茄；為卡斯特羅私人訂制的高希霸“長矛”，一度神秘特供，直到20世紀90年代后才面向市場。
有關哈瓦那雪茄的另一個“看點”，還有定格在時光機中的朗讀者。大概從19世紀60年代以來，古巴雪茄工廠中就出現(xiàn)了這樣一種人，他們穿著莊重，工作是在卷煙工人中間擇一高處坐好，打開一本小說或詩集、或報紙，讀出上面的文字，為枯燥的流水工作增添情趣，暗地里也成為革命的推手。當古巴革命領袖何塞·馬蒂敏銳地意識到朗讀者對工人階級的影響后，積極聯(lián)系美國雪茄工廠里的古巴裔朗讀者，宣傳革命主張，發(fā)動古巴移民和工人捐款捐物支持國內的反抗斗爭。甚至就連他發(fā)動起義的命令紙條，也是被卷制在一支雪茄內，傳遞回國內的。
1962年2月7日，美國總統(tǒng)肯尼迪宣布對古巴實施禁運。而就在前一天傍晚，肯尼迪不忘囑咐秘書代為購買1200支古巴烏普曼雪茄。高希霸、帕塔加斯、蒙特克里斯托、羅密歐與朱麗葉、烏普曼、好友，都是古巴久負盛名的雪茄工廠，美國對古巴禁運后，在兩岸出現(xiàn)了許多“平行品牌”，但毫無疑問的是，脫離了當?shù)氐脑瞎?，同樣的包裝卻喪失了靈魂，美妙香氣無法復制。
上面的插曲，因為是發(fā)生在海明威身上，讓人一點也不感到意外，反而填補了人們想象傳奇人物的一份重要經(jīng)歷。這段時間里，海明威已經(jīng)不用再像個旅客去光顧“兩個世界”，從1939年底開始，他有了固定地址：哈瓦那，圣佛朗西斯科·德帕拉，芬卡·維吉亞莊園。
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