不論是在《三國演義》還是《三國志》中，陳宮都是個與曹操密為可分的悲劇性人物，先與曹操志同道合，后與曹操分道揚(yáng)鑣，跟隨呂布逐鹿，落得身首兩異。
《三國志·武帝紀(jì)》記載陳宮與曹操的首次交集，是在初平三年（192年）夏?！段涞奂o(jì)》裴注引《世語》說：劉“岱既死，陳宮謂太祖曰：'州今無主，而王命斷絕，宮請說州中，明府尋往牧之，資之以收天下，此霸王之業(yè)也?！瘜m說別駕、治中曰：'今天下分裂而州無主；曹東郡，命世之才也，若迎以牧州，必寧生民?！U信等亦謂之然。”
《世語》所說，陳宮兩“勸”：一是“勸”曹操占據(jù)兗州，作為“收天下”，成就“霸王之業(yè)”的資本；二是“勸”兗州之別駕、治中等實權(quán)人物，支持有“命世之才”的曹操，“迎以牧州”，保境安民。三國時，兗州大體范圍在今山東西南部及河南東部，占據(jù)此地，可北望冀州、青州，西顧并州、荊州和司隸校尉所轄京畿之地，南瞰揚(yáng)州，東略徐州。此等戰(zhàn)略要地，對正愁沒有穩(wěn)固根據(jù)地的曹操來說，求之不得。經(jīng)過各方共同努力，曹操順利領(lǐng)取兗州牧，占據(jù)兗州，走出雄霸中原的第一步。雖不能說此是陳宮之全功，但陳宮識得曹操之才干，勸說州中之實權(quán)派，為曹操占據(jù)兗州出力頗多。
僅僅過了兩年，興平元年（194年）夏，趁曹操出征徐州之機(jī)，“張邈與陳宮叛迎呂布”。此次由張邈與陳宮發(fā)起的叛亂，聲勢浩大。《武帝紀(jì)》說：“郡縣皆應(yīng)。荀彧、程昱保鄄城，范、東阿二縣固守?！闭麄€兗州，郡、國八，縣八十，僅有鄄城和范、東阿還在曹操手里?！段涞奂o(jì)》記載此事很簡略，《三國志·張邈傳》說得詳細(xì)一些：陳“宮說邈曰：'今雄杰并起，天下分崩，君以千里之眾，當(dāng)四戰(zhàn)之地，撫劍顧眄，亦足以為人豪，而反 制于人，不以鄙乎！今州軍東征，其處空虛，呂布壯士，善戰(zhàn)無前，若權(quán)迎之，共牧兗州，觀天下形勢，俟時事之變通，此亦縱橫之一時也?！銖闹?。
太祖初使宮將兵留屯東郡，遂以其眾東迎布為兗州牧，據(jù)濮陽?？たh皆應(yīng)，唯鄄城、東阿、范為太祖守?！贝舜闻褋y，不僅涉及陳宮，還涉及另一重要人物：張邈。張邈，“陳留太守。董卓之亂，太祖與邈首舉義兵。汴水之戰(zhàn)，邈遣衛(wèi)茲將兵隨太祖。
袁紹既為盟主，有驕矜色，邈正議責(zé)紹。紹使太祖殺邈，太祖不聽，責(zé)紹曰：'孟卓，親友也，是非當(dāng)容之。今天下未定，不宜自相危也?！阒?，益德太祖?！碑?dāng)初，曹操起兵討董卓，張邈曾派所屬之衛(wèi)茲隨曹操征戰(zhàn)，并致戰(zhàn)死。當(dāng)袁紹欲假手曹操殺害張邈時，曹操不但“不聽”，還“責(zé)”備袁紹。因為這些淵緣，當(dāng)陳宮勸說兗州實權(quán)人物共迎曹操為兗州牧?xí)r，陳留太守張邈肯定也是支持者。曹操占據(jù)兗州后對二人信任有加：“太祖之征陶謙，敕家曰：'我若不還，往依孟卓?！筮€，見邈，垂泣相對。其親如此?！保ā度龂尽堝銈鳌罚?/span>
首征徐州陶謙，以家相托于張邈；再征徐州陶謙，留陳宮把守后方。但張“邈畏太祖終為紹擊己也，心不自安。興平元年，太祖復(fù)征謙，邈弟超，與太祖將陳宮、從事中郎許汜、王楷共謀叛太祖?！薄稄堝銈鳌吩诖酥徽f明白了張邈叛曹之因：“畏”曹操“終為紹擊己也”，“心自不安”；并未說明陳宮叛曹之因。直至《張邈傳》行文快結(jié)束時，至建安三年（198年），曹操進(jìn)占徐州，生擒呂布、陳宮，“布與宮、順等皆梟首送許”，裴注才引魚豢《典略》說明陳宮之叛曹操的原因：“始隨太祖，后自疑，乃從呂布，為布畫策。”陳宮叛曹，出于“自疑”。
據(jù)魚豢《典略》載：“陳宮字公臺，東郡人也。剛直烈壯，少與海內(nèi)知名之士皆相連結(jié)?！薄顿Y治通鑒》卷六十一，記載了張邈、陳宮叛曹一事，在“邈畏操終為紹殺己也，心不自安”一句后，對陳宮之“自疑”，有所闡釋：“前九江太守陳留邊讓嘗譏議操，操聞而殺之，并其妻子。讓素有才名，由是兗州士大夫皆恐懼。陳宮性剛直壯烈，內(nèi)亦自疑，乃與從事中郎許汜、王楷及邈弟超共謀叛操。”邊讓，《后漢書·文苑列傳》有傳：“邊讓字文禮，陳留浚儀人也。少辯博，能屬文?！跗街?，王室大亂，讓去官還家。恃才氣，不屈曹操，多輕侮之言。建安中，其鄉(xiāng)人有構(gòu)讓于操，操告郡就殺之。文多遺失?！?/span>
邊讓是兗州陳留名士，素為州人所敬重。因自“恃才氣，不屈曹操”，且“多輕侮之言”，被曹操所殺。從司馬光的行文可以看出：邊讓被殺在先，陳宮叛曹在后。但《后漢書·文苑列傳》卻說陳宮叛曹在先（在興平元年即194年），邊讓被殺在后（建安年號，其元年始于196年）。查《后漢書·袁紹傳》引陳琳撰《為袁紹檄豫州文》，其中有涉邊讓的文句：“故九江太守邊讓，英才俊偉，天下知名；直言正色，論不阿諂；身首被梟懸之誅，妻孥受灰滅之咎。
自是士林憤痛，民怨彌重；一夫奮臂，舉州同聲。故躬破于徐方，地奪于呂布；彷徨東裔，蹈據(jù)無所?！标惲瘴闹?，曹操殺邊先，引起兗州“士林憤痛，民怨彌重”，所謂“一夫奮臂，舉州同聲”，顯然是指陳宮與張邈迎呂布叛曹一事。誰先誰后，一目了解。綜合以上三說，陳琳《為袁紹檄豫州文》成文時間距離邊讓被殺一事最為接近，所述可能更為接近事實。司馬光可能查知《后漢書·文苑列傳》之誤，故而改之。殺邊讓而引起陳宮“自疑”，無確證，只是推測。
方詩銘在《論三國人物》一書之《曹操再次保衛(wèi)兗州的戰(zhàn)爭》一文中分析陳宮叛曹的原因時說：“《資治通鑒》卷六十一認(rèn)為邊讓被曹操所殺后，'讓數(shù)有才名，由是兗州士大夫皆恐懼’，將陳宮'自疑’的原因歸結(jié)于此，不能說沒有一定道理，但更為重要的原因，還是由于王匡的被殺。邊讓盡管有才名，不過是當(dāng)時的名士，而陳宮則與王匡、張邈同屬豪族，不但在兗州具有號召力，而且各自擁有武裝，陳宮當(dāng)然知道，這是曹操所最不放心的。”
王匡，陳壽《三國志》、范曄《后漢書》均無專傳。《三國志·武帝紀(jì)》裴注說：“《英雄記》曰：匡字公節(jié)，泰山人。輕財好施，以任俠聞。辟大將軍何進(jìn)府。進(jìn)符使匡于徐州，發(fā)強(qiáng)弩五百，西詣京師。會進(jìn)敗，匡還州里。起家，拜河內(nèi)太守。謝承《后漢書》曰：匡少與蔡邕善。其年為卓軍所敗，走還泰山，收集勁勇得數(shù)千人，欲與張邈合。
匡先殺執(zhí)金吾胡母班。班親屬不勝憤怒，與太祖并勢，共殺匡。”胡母班被殺事，見《三國志·袁紹傳》：“卓遣執(zhí)金吾胡母班、將作大匠吳修赍詔書喻紹，紹使河內(nèi)太守王匡殺之。”裴注引《漢末名士錄》說：胡母“班字季皮，太山人，少與山陽度尚、東平張邈等八人并輕財赴義，振濟(jì)人士，世謂之八廚。”（“八廚”之稱，見《后漢書·黨錮列傳》：“海內(nèi)希風(fēng)之流，遂共相標(biāo)榜，指天下名士，為之稱號。上曰'三君’，次曰'八俊’，次曰'八顧’，次曰'八及’，次曰'八廚’?！薄皬N者，言能以財救人者也?！保┯忠x承《后漢書》說：“班，王匡之妹夫，董卓使班奉詔到河內(nèi)，解釋義兵?？锸茉B旨，收班系獄。……班遂死于獄。”
以上所引，王匡之死，其因其果皆已明了。但其死于何時，與陳宮之關(guān)系，卻無記載。被王匡所殺之胡母班與張邈同“謂之八廚”，關(guān)系密切與否，不得與聞；但彼此惺惺相惜，卻有可能。從曹操與“班親屬”“并勢，共殺匡”一句可見，胡母班家亦“屬豪族”，亦“擁有武裝”。王匡為豪族，曹操想要剪滅；而胡母班家同為豪族，曹操卻又為何支持其報仇？殺王匡而引起陳宮“自疑”之說，亦只是推測。
倒是初平四年（193年）曹操討伐陶謙一事值得注意。《武帝紀(jì)》說：曹軍“所過多殘戮”。裴注引孫盛語：“夫伐罪吊民，古之令軌；罪謙之由，而殘其屬部，過矣！”陳壽著《三國志》，因明奉曹魏為正統(tǒng)，對曹操多有回護(hù)。但寫及此，也忍不住用了“所過多殘戮”一句。《三國志·陶謙傳》說：此戰(zhàn)“死者萬數(shù)，泗水為之不流?！薄逗鬂h書·陶謙傳》說得更詳細(xì)：曹軍“過拔取慮、雎陵、夏丘，皆屠之。凡殺男女?dāng)?shù)十萬人，雞犬無余，泗水為之不流，自是五縣城保，無復(fù)行跡?！?/span>
與曹操之殘暴屠戮相對，陳宮當(dāng)初勸說兗州實權(quán)人物迎曹操為州牧說過一句話：“若迎以牧州，必寧生民。”顯然，陳宮之希望曹操占據(jù)兗州，是想用曹操的才干與實力，“寧生民”，在東漢末年之亂世保境安民。當(dāng)曹操所率之軍在徐州“所過多殘戮”時，陳宮自然會懷疑自己選擇的曹操是否還符合自己的初衷。在勸說張邈叛曹時，陳宮只說張邈“足以為人豪”、呂布“善戰(zhàn)無前”，二人合作，共牧兗州，亦可“縱橫之一時”。顯然，在陳宮心目中，張邈、呂布遠(yuǎn)不及曹操。在明知張邈、呂布遠(yuǎn)不及曹操的情況下，卻依然聯(lián)合二者叛曹，只能說明陳宮對曹操品行的極度失望。在此極度失望的前提下，“自疑”當(dāng)初，另辟蹊徑，另覓出路，完全可能。
至于《三國演義》第四回末“當(dāng)夜，行數(shù)里，月明中敲開客店門投宿。喂飽了馬，曹操先睡。陳宮尋思：'我將謂曹操是好人，棄官跟他；原來是個狼心之徒！今日留之，必為后患?！阌蝿須⒉懿佟！焙偷谖寤厥住瓣悓m臨欲下手殺曹操，忽轉(zhuǎn)念曰：'我為國家跟他到此，殺之不義。不若棄而他往。’插劍上馬，不等天明，自投東郡去了?！钡拿枋觯瑒t完全是羅貫忠的“演義”，可作“小說家言”聽聽，不足為史而信之。
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