關(guān)羽逃亡他鄉(xiāng)，約五六年后，即29歲左右，在河北涿郡結(jié)識(shí)了劉備、張飛。劉備和張飛都是涿郡涿縣(今河北省涿州市)本地人，劉備故里樓桑村“在涿州西南十五里”(《讀史方輿紀(jì)要》)，張飛故里現(xiàn)稱忠義店，距樓桑村約數(shù)里之遙。劉備是東漢皇室的遠(yuǎn)系支庶，祖父、父親都做過小官，因父親早逝，“與母販履織席為業(yè)”。少有壯志，與兒童游戲時(shí)曾發(fā)出要做皇帝的豪言，長(zhǎng)大后“好交結(jié)豪俠，年少爭(zhēng)附之”(《三國(guó)志·先主傳》)?！度龂?guó)志·關(guān)羽傳》稱：“先主于鄉(xiāng)里合徒眾，而羽與張飛為之御侮。”“合徒眾”就是招募鄉(xiāng)勇，組織武裝；關(guān)、張“為之御侮”，就是擔(dān)任劉備的貼身保鏢?！度龂?guó)志·關(guān)羽傳》又稱：“先主與二人寢則同床，恩若兄弟，而稠人廣坐，侍立終日?！薄稄堬w傳》則稱：“羽年長(zhǎng)數(shù)歲，飛兄事之?！边@些記述，既說明劉、關(guān)、張三人“恩若兄弟”，也說明關(guān)、張擔(dān)任“御侮”之職，保護(hù)劉備，盡職盡責(zé)。
劉備“合徒眾”，招募鄉(xiāng)勇，是因?yàn)楫?dāng)時(shí)出現(xiàn)了“黃巾起，州郡各舉義兵'(《三國(guó)志·先主傳》)的大形勢(shì)，他乘勢(shì)組織一支隊(duì)伍，投靠官軍，參加鎮(zhèn)壓黃巾軍的作戰(zhàn)。關(guān)羽也正是由此開始了他一生追隨劉備戎馬倥傯、征戰(zhàn)疆場(chǎng)的軍旅生涯。
劉、關(guān)、張率領(lǐng)鄉(xiāng)勇，曾先后參加過幽州牧劉虞、中郎將盧植、校尉鄒靖的軍隊(duì)，同反叛朝廷的中山相張純和黃巾軍作戰(zhàn)。劉備因軍功曾被授予安喜縣(今河北省定縣東)尉，又曾被授予下密(今山東昌邑東南)丞、高唐尉、高唐令。
190年(東漢初平元年)，黃巾軍攻破高唐，劉備無(wú)處安身，與關(guān)、張率部投奔了同窗好友、中郎將公孫瓚。公孫瓚表請(qǐng)朝廷封劉備為別部司馬(職級(jí)較高的武官)。約在192年(初平三年)，公孫瓚派劉備率部去青州，協(xié)助青州刺史田楷“以拒冀州牧袁紹”(《三國(guó)志·先主傳》)，因數(shù)有戰(zhàn)功，被公孫瓚任為平原縣(今山東省平原縣)令，后領(lǐng)平原相(與郡太守同級(jí))。劉備任關(guān)羽、張飛為別部司馬，分統(tǒng)部曲，并結(jié)交了趙云，用主騎兵。
194年(東漢興平元年)，曹操與陶謙爭(zhēng)奪徐州，關(guān)羽隨劉備援救陶謙。不久，陶謙病故，劉備代領(lǐng)徐州牧，開始名列“封疆大吏”。196年(東漢建安元年)，袁術(shù)攻劉備，劉備與關(guān)羽拒之于盱眙、淮陰(今江蘇省盱眙縣、淮陰市)。此后，劉備軍駐小沛(今江蘇省沛縣)，先降呂布，后又多次與呂布發(fā)生對(duì)抗。198年(建安三年)十一月，關(guān)羽隨劉備依附曹操，助擒呂布，曹操殺呂布于下邳(今江蘇省睢寧縣古邳鎮(zhèn))。劉、關(guān)、張因戰(zhàn)功顯著，隨曹操入許都(今河南省許昌)，朝廷拜劉備為左將軍、豫州牧、宜城亭侯，關(guān)羽、張飛為中郎將。199年(建安四年)，劉備徹底與曹操?zèng)Q裂，襲殺曹之徐州刺史車胄，占領(lǐng)徐州，命關(guān)羽鎮(zhèn)守下邳，行太守事。
200年(建安五年)，曹操攻擊劉備。劉備敗逃，依附袁紹。守衛(wèi)下邳的關(guān)羽及劉備妻室被曹軍截獲。關(guān)羽無(wú)奈，暫時(shí)歸附曹操，被授以偏將軍要職，并待以厚禮。但關(guān)羽對(duì)劉備始終忠心不渝，他婉拒了優(yōu)厚的禮遇，并對(duì)曹操部將張遼說：“吾極知曹公待我厚，然吾受劉將軍厚恩，誓以共死，不可背之。吾終不留，吾要當(dāng)立效以報(bào)曹公乃去。'(《三國(guó)志·關(guān)羽傳》)當(dāng)年四月，袁紹派大將軍顏良進(jìn)攻東郡白馬(今河南省滑縣)。曹操派張遼、關(guān)羽為先鋒出戰(zhàn)，“羽望見良麾蓋，策馬刺良于萬(wàn)眾之中，斬其首還，紹諸將莫能當(dāng)者”(《三國(guó)志·關(guān)羽傳》)。關(guān)羽在千軍萬(wàn)馬之中，將大將顏良斬于馬下，遂解曹操“白馬之圍'。關(guān)羽被曹操表封為“漢壽亭侯”。白馬之役后，關(guān)公已探知?jiǎng)湎侣?，回許都后便決意辭曹尋劉。后來(lái)，民間廣為傳誦的“封金掛印'、“拜書辭曹”見于《三國(guó)志·關(guān)羽傳》，而“灞橋挑袍”、“千里走單騎'等精彩動(dòng)人的故事，雖然并無(wú)正史記載，但也從側(cè)面反映出關(guān)羽當(dāng)年忠貞不貳和重情尚義的品質(zhì)。關(guān)羽于是年七月離開許昌，北上陽(yáng)武(今河南省原陽(yáng)縣東南)尋找劉備。曹操聞知關(guān)羽離去，其部下欲追之，他卻阻攔說：“彼各為其主，勿追也?！?/p>
在早期的征戰(zhàn)中，關(guān)羽“隨先主周旋，不避艱險(xiǎn)'(《三國(guó)志·關(guān)羽傳》)，赤膽忠心，戰(zhàn)功卓著。這一時(shí)期，關(guān)羽不僅積累了豐富的軍事經(jīng)驗(yàn)，還與劉備建立了“恩若兄弟”的友情，為以后擔(dān)當(dāng)重任，建功立業(yè)，打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。
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