高二化學(xué)期末復(fù)習(xí)專題 編號(hào)：006
第六講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
【考試說(shuō)明】
掌握有機(jī)物的分類
掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)
掌握有機(jī)物的命名
理解同分異構(gòu)體和同系物的含義
熟知鑒定有機(jī)物元素、結(jié)構(gòu)的方法
【教學(xué)設(shè)計(jì)】
考點(diǎn)一、有機(jī)物的分類
1．烴和烴的衍生物
(1)烴：只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)化合物。
(2)烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成的一系列新的化合物。
常見(jiàn)烴的衍生物
2．芳香化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系
【例題精講1】 下列各物質(zhì)，有的含有多個(gè)官能團(tuán)。
請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白(填編號(hào))：
(1)屬于烷烴的是________； (2)屬于烯烴的是________；
(3)屬于芳香烴的是________； (4)屬于醇類的是________；
(5)屬于羧酸類的是________； (6)屬于酚類的是________；
(7)其中物質(zhì)⑦含有的官能團(tuán)是________；(8)屬于同系物的是________。
考點(diǎn)二、常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)
【例題精講1】1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)（ ）。
A．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 B．碳溴鍵斷裂的位置相同
C．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 D．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型相同
【例題精講2】由溴乙烷制備乙醇，對(duì)于這一過(guò)程的敘述中錯(cuò)誤的是（ ）。
A．是取代反應(yīng) B．需要加熱 C．溶劑是氫氧化鈉 D．產(chǎn)物只有乙醇
【例題精講3】為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴（R－X）中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：①加熱煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量鹵代烴；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氫氧化鈉溶液；⑥冷卻。正確操作的先后順序是（ ）。
A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
【例題精講4】酒精在濃硫酸作用下，不可能發(fā)生的反應(yīng)是（ ）。
A．加成反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．取代反應(yīng) D．脫水反應(yīng)
【例題精講5】下列條件能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）。
① 1-溴丙烷與NaOH醇溶液共熱 ② 乙醇與濃H2SO4共熱至140℃
③ 溴乙烷與NaOH水溶液共熱 ④ 乙醇與濃H2SO4共熱至170℃
A．①③ B．①②④ C．②③ D．①④
【例題精講6】下列化學(xué)方程式不正確的是( )
A.乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
B.溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
C.苯酚鈉中通入二氧化碳：2+CO2+H2O2+Na2CO3
D.蔗糖在稀硫酸作用下水解：C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(果糖)+C6H12O6(葡萄糖)
【例題精講7】'奧運(yùn)會(huì)'嚴(yán)格禁止運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。關(guān)于某種興奮劑(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)的以下說(shuō)法中,正確的是( )
A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該物質(zhì)所有原子都在同一平面上
C.該物質(zhì)的分子式為C20H25O3 D.1 mol該物質(zhì)消耗的H2與Br2的物質(zhì)的量分別是7 mol、4 mol
考點(diǎn)三、有機(jī)物的命名
烷烴、烯烴、炔烴、芳香化合物、醇、醛等化合物的命名
1.烷烴的命名
(1)習(xí)慣命名法。
(2)系統(tǒng)命名法。
基本步驟:選主鏈、編序號(hào)、寫(xiě)名稱。
①選主鏈。
應(yīng)選碳原子數(shù)_____的碳鏈為主鏈,有多條含碳原子數(shù)相同的碳鏈應(yīng)選_______的為主鏈,按主鏈上的原子數(shù)目稱為'某烷'。
②編序號(hào)。
選主鏈中離支鏈_____的一端為起點(diǎn),用___________依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。
③寫(xiě)名稱。
主鏈名稱:10個(gè)碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,10個(gè)碳原子以上用數(shù)字表示。
b.支鏈名稱(寫(xiě)法):將_____的名稱寫(xiě)在_____名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈所處的_____,并在數(shù)字與名稱之間用_____隔開(kāi)。
如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并,用'二''三'等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的
阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用_____隔開(kāi)。
2.烯烴和炔烴的命名:
(1)選主鏈。
將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為'某烯'或'某炔'。
(2)編序號(hào)。
從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。
(3)寫(xiě)名稱。
先用數(shù)字'二、三……'在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然后在'某烯'或'某炔'前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示),最后在前面寫(xiě)出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。
苯的同系物系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)。
若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),某個(gè)甲基所在的碳原子的位置可以為1號(hào),選取__位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。
【例題精講1】寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或者鍵線式:
(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,此烴名稱為_(kāi)___________。
(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的烴可命名為_(kāi)________________。
(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________。
(4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的烴可命名為_(kāi)_________________。
(5)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
【例題精講2】下列各化合物的命名正確的是( )
A．CH2===CH—CH===CH2 1,3-二丁烯 B． 3-丁醇
C． 甲基苯酚 D． 2-甲基丁烷
【例題精講3】下列說(shuō)法正確的是( )
除甲酸外的羧酸均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
考點(diǎn)四、同分異構(gòu)體和同系物
同分異構(gòu)體：分子式相同結(jié)構(gòu)不同（碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)）
（1）常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)
烯烴的順?lè)串悩?gòu)
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順?lè)串悩?gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。如圖所示為2-丁烯的順?lè)串悩?gòu)。
【例題精講1】 下列有機(jī)物分子中，可形成順?lè)串悩?gòu)的是( )
A．CH2—CHCH3 B．CH2—CHCH2CH3
C．CH3CH—C(CH3)2 D．CH3CH—CHCl
【例題精講2】判斷正誤(正確的打'√'，錯(cuò)誤的打'×')。
(1)CH2===CH2沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)。( )
(2)CH2===CHCl有順?lè)串悩?gòu)。( )
(3)CHCl===CHCl有順?lè)串悩?gòu)。( )
(4) 有順?lè)串悩?gòu)。( )
(5)1，3-丁二烯與溴的加成產(chǎn)物有2種。( )
（3）常見(jiàn)同分異構(gòu)判斷方法
①等效氫法
在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，判斷'等效氫'，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。
有機(jī)物的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎?#39;等效氫法'判斷。
判斷'等效氫'的三條原則是：
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同。
(2)同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。
(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同。
【例題精講1】下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是( )
A．①和② B．②和③ C．③和④ D．①和④
【拓展】限定條件的同分異構(gòu)
【例題精講1】化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，它有多種同分異構(gòu)體，任寫(xiě)其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) d．遇FeCl3溶液顯紫色
【例題精講2】.寫(xiě)出符合下列條件的多巴胺（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如上圖所示）的同分異構(gòu)體（寫(xiě)出兩種）：____________________
Ⅰ．屬于1、3、5三取代苯； Ⅱ．氨基與苯環(huán)直接相連； Ⅲ．能與NaOH溶液反應(yīng)。
【例題精講3】.同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的數(shù)目有四個(gè)。
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)
Ⅱ．不屬于芳香酸形成的酯
Ⅲ．與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
同系物
概念：官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)相同，分子式相差一個(gè)或者多個(gè)CH2的同一系列物質(zhì)
【例題精講1】判斷下列正誤
(1)結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差n個(gè)—CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的互為同系物。( )
(2)分子式符合CnH2n＋2的烴都是烷烴的同系物 ( )
【例題精講2】下列各組物質(zhì)不屬于同系物的是( )
B．CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3
C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH3
D.
【例題精講3】.下列各組物質(zhì)：
①O2和O3?、贖2、D2、T2 ③eq \o\al(12, )6C和eq \o\al(14, )6C?、蹸H3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3?、菀彝楹投⊥?⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
⑦
互為同分異構(gòu)體的是________，互為同位素的是________，互為同素異形體的是________，是同一物質(zhì)的是________。
考點(diǎn)五、鑒定有機(jī)物元素、結(jié)構(gòu)的方法
一般流程：分離、提純→元素定量分析確定________→測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定________→波譜分析確定_______。
測(cè)定元素的方法： 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：
測(cè)定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的方法：
測(cè)定化學(xué)環(huán)境不同的氫的方法：
【例題精講1】(10分)有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
【例題精講2】某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是( )
A. 由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵
B. 由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子
C. 若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3－O－CH3
D. 僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)
第四講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（練習(xí)）
1．下列液體中，滴入水中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，但在滴入熱的氫氧化鈉溶液中時(shí)分層現(xiàn)象會(huì)逐漸消失的是（ ）。
A．溴乙烷 B．己烷 C．苯 D．苯乙烯
2. 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有( )
①加成?、谙ァ、鬯狻、荃セ、菅趸、藜泳?/p>
A.①②③④ B.①②④⑤ C.①②⑤⑥D(zhuǎn).③④⑤⑥
2. 對(duì)有機(jī)物CH2C(CH3)—CHO的化學(xué)性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是( )
A.加熱時(shí)能被新制的銀氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能發(fā)生加聚反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)只能與1 mol H2加成
3.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為( )
①取代?、谙ァ、奂泳邸、荃セ、菅趸、捱€原
A.①④⑥B.⑤②③ C.⑥②③D.②④⑤
4. CPAE是蜂膠的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE的路線如下：
下列說(shuō)法正確的是( )
A.苯乙醇屬于芳香醇,它與鄰甲基苯酚互為同系物
B.1 mol CPAE最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
C.用FeCl3溶液可以檢測(cè)上述反應(yīng)中是否有CPAE生成
D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)
5.用括號(hào)內(nèi)的試劑和方法除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì),不正確的是( )
A.苯中含有苯酚(濃溴水,過(guò)濾)
B.乙酸鈉中含有碳酸鈉(乙酸、蒸發(fā))
C.乙酸乙酯中含有乙酸(飽和碳酸鈉溶液、分液漏斗分液)
D.1,2-二溴乙烷中含有乙醇(加水振蕩,分液漏斗分液)
7.物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，寫(xiě)出符合下列條件的物質(zhì)A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基（其中之一為硝基）
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯代物有兩種
7.有機(jī)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖1所示，它有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有 種。寫(xiě)出其中兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
8.下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法不正確的是 ( )
A.1-氯-1-丙烯可以形成順?lè)串悩?gòu) B.(CH3)2CHCH2CH2OH的核磁共振氫譜中顯示5個(gè)吸收峰
C.和互為同系物 D.鹵代烴在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)
9. 寫(xiě)出一種符合下列條件的乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
Ⅰ．能遇FeCl3溶液顯色 Ⅱ．苯環(huán)上只有2種一溴取代物
Ⅲ．1mol該化合物能分別與含4mol 的溴水或4mol H2 反應(yīng)
化合物 的一種同分異構(gòu)體為芳香族化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為為1∶1∶2∶6，則V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （任寫(xiě)一種）。
的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _________ 。
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