一、利用有機(jī)物燃燒反應(yīng)的方程式進(jìn)行計(jì)算由上可知，相同碳原子數(shù)的烯烴(環(huán)烷烴)與一元飽和醇完全燃燒時(shí)，耗氧量相同(把：相同碳原子數(shù)的炔烴(二烯烴)與醛(酮)及飽和二元醇完全燃燒時(shí)，耗氧量相同(醛：飽和二元醇：)；相同碳原子數(shù)的羧酸(酯)與三元醇完全燃燒，耗氧量相同(羧酸：→飽和三元醇：)二、通過實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式由于有機(jī)化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此一個(gè)分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物質(zhì)的分子式，常?？衫迷撐镔|(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定其結(jié)構(gòu)式。例如：根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價(jià)，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：為了確定乙醇究竟是哪一種結(jié)構(gòu)，我們可以利用乙醇跟鈉的反應(yīng)，做下面這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)裝置如右下圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應(yīng)放出的H2把中間瓶子里的水壓入量筒。通過測(cè)量量筒中水的體積（應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積），就可知反應(yīng)生成的H2的體積。討論：下面是上述實(shí)驗(yàn)的一組數(shù)據(jù)：根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是（1），還是（2）呢？由于0.100 mol C2H6O與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12 L H2，則1.00 mol
C2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。這就是說在1個(gè)C2H6O分子中；只有1個(gè)H可以被Na所置換，這說明C2H6O分子里的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與（1）式不符，而與（2）式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為（2）式。2．運(yùn)用“最簡(jiǎn)式法”確定有機(jī)物分子式，需哪些數(shù)據(jù)？1、最簡(jiǎn)式法；直接法；燃燒通式法；商余法（適用于烴的分子式的求法等2、①有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或質(zhì)量比）②標(biāo)準(zhǔn)狀況下的有機(jī)物蒸氣的密度（或相對(duì)密度）若分子式不合理，可減去一個(gè)C原子，加上12個(gè)H原子有機(jī)物分子式的確定典型例題例1 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80％、含氫20％，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。解：（1）實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子，求化合物的實(shí)驗(yàn)式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比。（2）設(shè)該化合物分子中含有n個(gè)CH3，則：答：該碳?xì)浠衔锏膶?shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6。例2 2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1 mol CO2和 2.7gH2O，測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6，求該化合物的分子式。分析：根據(jù)實(shí)驗(yàn)，該有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，因此，該有機(jī)物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部來自于燃燒時(shí)空氣所提供的氧氣，也可能來自于該有機(jī)物本身。因此，該有機(jī)物分子中是否含有O，還需要通過計(jì)算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機(jī)物質(zhì)量進(jìn)行比較后，才能作出判斷。該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，則可以利用實(shí)驗(yàn)測(cè)出的相對(duì)密度來求。解：（1）求2.3g該有機(jī)物中組成元素的質(zhì)量：
該有機(jī)物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和（1.5g）小于該有機(jī)物的質(zhì)量（2.3g），因此該有機(jī)物A中還含有O，其質(zhì)量為：（2）求該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：（3）求該有機(jī)物分子中各元素原子的數(shù)目：例3 0.60g某飽和一元醇 A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。求該一元醇的分子式。解：飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（A）。該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量是60。二、通過實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式 例4 某烴含碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為3∶1,該烴對(duì)H2的相對(duì)密度為8，試確定該烴的分子式．分析：解法一：Mr=2×8=16，M=16g·mol-1，1mol烴中含C、H的物質(zhì)的量為：解法二：烴分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為：例5 已知第一種氣態(tài)有機(jī)物在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.59g／L，第二種氣態(tài)有機(jī)物對(duì)空氣的相對(duì)密度為1.87，第三種氣態(tài)有機(jī)物在標(biāo)準(zhǔn)狀況下250mL質(zhì)量為0.49g．求這三種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量．分析：計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量有三種不同方法1．根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量．根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況的氣體密度計(jì)算氣體的摩爾質(zhì)量，其數(shù)值即為相對(duì)分子質(zhì)量．M=22.4×d 如第一種有機(jī)物 M=22.4×2.59=582．根據(jù)氣體相對(duì)密度計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量．M=DA×MA用相對(duì)密度乘相對(duì)氣體的相對(duì)分子質(zhì)量．如第二種有機(jī)物M=1.87×29=543．根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，一定質(zhì)量氣體的體積計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量．例6 某氣態(tài)碳?xì)浠衔镏泻?5％，它的密度是同溫同壓下氫氣密度的8倍，求有機(jī)物的分子式．1．基本方法：先根據(jù)測(cè)得的氣體密度計(jì)算氣體的摩爾質(zhì)量，然后計(jì)算1mol氣態(tài)有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，最后確定該氣態(tài)有機(jī)物的分子式．M=8×2=162．最簡(jiǎn)式法：根據(jù)已知先求出摩爾質(zhì)量，再據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比，然后找到最簡(jiǎn)式式量與相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系，最后確定分子式．M=8×2=16,所以最簡(jiǎn)式為CH4 其式量=16,設(shè)分子式為（CH4）n,因?yàn)樽詈?jiǎn)式式量=相對(duì)分子質(zhì)量,所以分子式就是最簡(jiǎn)式，即為CH43．商余法：根據(jù)碳?xì)浠衔镏袑?duì)其相對(duì)分子質(zhì)量碳、氫原子的影響大小，用碳相對(duì)原子質(zhì)量除以相對(duì)分子質(zhì)量，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子數(shù)的最大值，而余數(shù)就是氫原子數(shù)的最小值．注意從為CH4例7 某烴1.68g，完全燃燒生成CO25.28g和H2O2.16g，經(jīng)測(cè)定這種烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為3.75g／L則其分子式是 [ ]分析：本題是計(jì)算推斷分子式的又一種類型，就是利用烴的完全燃燒反應(yīng)方程式列出比例式求解類型．設(shè)烴分子式為CxHy，則有例8 2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7g H2O，測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6，求該化合物的分子式．分析：根據(jù)實(shí)驗(yàn)，該有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，因此，該有機(jī)物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部來自于燃燒時(shí)空氣所提供的氧氣，也可能來自于該有機(jī)物本身．因此，該有機(jī)物分子中是否含有O，還需要通過計(jì)算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機(jī)物質(zhì)量進(jìn)行比較后，才能作出判斷．該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，則可以利用實(shí)驗(yàn)測(cè)出的相對(duì)密度來求．（1）求2.3g該有機(jī)物中組成元素的質(zhì)量：該有機(jī)物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和（1.5g）小于該有機(jī)物的質(zhì)量（2.3g），因此該有機(jī)物A中還含有O，其質(zhì)量為：
（2）求該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：（3）求該有機(jī)物分子中各元素原子的數(shù)目：例9 標(biāo)準(zhǔn)狀況下，密度為0.717g/L的某氣態(tài)烴0.56L，在足量氧氣中充分燃燒，反應(yīng)后的氣體先通過無水氯化鈣，氯化鈣增重0.9g；再通過氫氧化鈉溶液，溶液增重1.1g．通過計(jì)算判斷此氣態(tài)烴的分子式，并畫出其分子空間結(jié)構(gòu)的示意圖．分析：本題是在已知有機(jī)物完全燃燒時(shí)，涉及的有關(guān)物質(zhì)量關(guān)系，判斷其分子組成的典型定量計(jì)算題．其解法有三種．第一種解法是通過該烴燃燒生成的CO2和H2O的量，即本題中燃燒生成氣體經(jīng)過NaOH溶液和無水氯化鈣后，兩者增重的量，計(jì)算出烴中的C、H元素的質(zhì)量比，進(jìn)而求得實(shí)驗(yàn)式．再根據(jù)題中該氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度，求得其相對(duì)分子質(zhì)量．最后由實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量．判斷它的分子組成．然而本題所給數(shù)據(jù)，求得實(shí)驗(yàn)式為CH4．依據(jù)烴的分子組成中，C原子個(gè)數(shù)為n時(shí)，H原子的最多個(gè)數(shù)不大于（2n+2）個(gè)的規(guī)律，即可確定此實(shí)驗(yàn)式就是所求的分子式．計(jì)算該烴1mol完全燃燒時(shí)，生成CO2和H2O物質(zhì)的量，從而求得烴分子中C、H元素原子個(gè)數(shù)，求得其分子式, 第三種解法是由本題特點(diǎn)決定的解法特例．即通過該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體密度、計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量為16．而相對(duì)分子質(zhì)量為16的烴，是相對(duì)分子質(zhì)量最小的甲烷，其分子式為CH4．如上各解法均可求得該烴為甲烷，就可畫出表示甲烷分子空間結(jié)構(gòu)的正四面體分子構(gòu)型．解法1：設(shè)該烴中C、H元素的質(zhì)量分別為x、y g．該烴實(shí)驗(yàn)式為CH4，式量為16．該烴相對(duì)分子質(zhì)量=0.717×22.4=16該烴分子式為CH4，其分子空間結(jié)構(gòu)示意圖見下一解法的解題過程．解法2：設(shè)該烴為CmHn．此烴1mol完全燃燒生成CO2和H2O分別為xg和yg．0.56∶22.4=1.1∶x 0.56∶22.4=0.9∶y該烴分子式為CH4．其分子空間結(jié)構(gòu)示意圖為解法3：該烴摩爾質(zhì)量=0.717×22.4=16（g／mol），只能是有機(jī)物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的CH4．例10 標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L某烯烴和CO的混合氣體與足量的氧氣混合點(diǎn)燃，使之反應(yīng)，將反應(yīng)完畢后生成的氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重7.2g，并測(cè)得剩余氣體中CO2為11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），求此烯烴分子式．設(shè)混氣中烯烴為xmol，則CO為（0.2-x）mol．例11 某有機(jī)物的蒸氣完全燃燒時(shí)需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的CO2，該有機(jī)物可能是 [ ]．分析：首先判斷為C2化合物，但無助于選擇，因?yàn)?個(gè)選項(xiàng)均是C2化合物，故關(guān)鍵是利用耗氧量進(jìn)行選擇．關(guān)于耗氧量的選擇有兩種解法求解．得：A．C2H4～3O2 B．C2H5OH～3O2解法二 用“氫二氧一可內(nèi)消”原則求解．關(guān)于（B）、（C）、（D）三項(xiàng)，均是烴的含氧衍生物，不必用常規(guī)關(guān)系式CxHyOz～（x+CxHy（z可為0），即：（B）C2H5OH～C2H4（C）CH3CHO～C2H2（D）CH3COOH～C2例12 mg的飽和一元醇，在氧氣中完全燃燒后，產(chǎn)生14.4g水和13.44L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）二氧化碳?xì)怏w．分析：根據(jù)mg飽和一元醇燃燒后產(chǎn)生的水和CO2的量可分別求得mg飽和一元醇中H和C的物質(zhì)的量，二者之比正好等于飽和一元醇通式CnH2n+2O中2n+2與n的比，于是可求得n值，從而就能確定其化學(xué)式．再根據(jù)化學(xué)式和其燃燒方程式及產(chǎn)生CO2或水的差，就能求出m的值．（1）設(shè)飽和一元醇的化學(xué)式為CnH2n+2O
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