陶謙長相奇特，少年時(shí)以性格放浪聞名縣里，十四歲時(shí)以布作為戰(zhàn)旗，騎著竹馬與鄉(xiāng)里小孩子一起嬉戲。蒼梧太守甘公出門時(shí)遇見陶謙，見到陶謙的外貌不凡，于是叫上車來與他交談，感
先是考上了諸生，在郡里為官，后又被舉為茂才，拜尚書郎，先后出任舒縣令、盧縣令。其后遷幽州刺史，徵拜議郎。
公元185年（中平二年）三月，北宮伯玉等率領(lǐng)羌胡進(jìn)犯三輔，靈帝忙派遣皇甫嵩討伐，皇甫嵩表請(qǐng)武將，召拜陶謙為揚(yáng)武都尉一同出征。七月，皇甫嵩因?yàn)橄惹暗米锪酥谐Ｊ腾w忠、張讓二人，終于難逃毒手，被貶官消爵。
同年，邊章、韓遂作亂西涼，朝廷另委派司空張溫為車騎將軍前往討伐，張溫請(qǐng)?zhí)罩t為參軍，接遇甚厚，但陶謙卻對(duì)張溫的作為表示輕蔑。后大軍回朝，陶謙百官會(huì)上公然羞辱張溫，張溫大怒，將陶謙遷往邊關(guān)，卻在別人的勸說下將陶謙追回。張溫于宮門迎接陶謙，陶謙雖然不領(lǐng)情，但是張溫對(duì)陶謙還是像以前一樣好。
中平五年（188年）十月，青、徐兩州黃巾復(fù)起，攻打郡縣。朝廷以陶謙為徐州刺史，鎮(zhèn)壓黃巾軍。這是陶謙為官生涯第一次作為主帥出征，但陶謙卻也不負(fù)圣命，一到徐州就任用亡命東海的泰山人臧霸，及其同鄉(xiāng)孫觀等為將。結(jié)果一戰(zhàn)便大破黃巾軍，剩下的黃巾軍也被逃出徐州境內(nèi)，北上青兗兩州。一直到
中平六年（189年），陶謙表下邳人陳登為典農(nóng)校尉，在徐州境內(nèi)實(shí)行屯田。陳登時(shí)年二十五歲，年紀(jì)雖輕，能力卻強(qiáng)，一上任便“巡土田之宜，盡鑿溉之利”，在陶謙、陳登的努力下，徐州農(nóng)業(yè)生產(chǎn)得到恢復(fù)和發(fā)展，收獲“粳稻豐積”。
當(dāng)時(shí)陶謙同郡人下邳相笮融督管廣陵、下邳、彭城運(yùn)糧，其利用手中掌握的糧食，起大浮屠寺，可容三千余人，悉課讀佛經(jīng)；又以信佛免役作號(hào)召，招致人戶五千余，“每浴佛，多設(shè)酒飯，布席于路，經(jīng)數(shù)十里，民人來觀及就食者且萬人”。 笮融此為雖是侵吞三郡糧食，但觀其之行事排場(chǎng)之大，不可能不為陶謙所知，可見這是出于陶謙的默許，笮融才有如此膽量。
陶謙擔(dān)任徐州刺史年間，北面的青州、兗州黃巾之亂此起彼伏，徐州卻是太平無事，“百姓殷盛，谷米封贍，流民多歸之”。此皆陶謙大行屯田，推廣佛教之功。
陶謙雖然為徐州地方最高官員，可他并非徐州土著。在徐州為官，必須先和當(dāng)?shù)睾篱T名士搞好關(guān)系?！度龂尽の簳贩Q：“謙背道任情：廣陵太守琊邪趙昱，徐方名士也，以忠直見疏；曹宏等，讒慝小人也，謙親任之。刑政失和，良善多被其害，由是漸亂”。照如此徐州政局是一片烏黑，陶謙儼然是一獨(dú)裁者壓制著徐州的士人。
可事實(shí)未必如此，稱為“以忠直”為陶謙“見疏”的趙昱，確實(shí)被陶謙硬請(qǐng)出來為官的，先任“州之股肱”地位的別駕，后舉茂才，遷廣陵太守，廣陵當(dāng)時(shí)可是徐州數(shù)一數(shù)二的膏腴之地啊！而另一徐州名士東海王郎，自其師太尉楊賜死后，棄官行服。“舉孝廉，辟公府”，幾次都不應(yīng)?？墒翘罩t一來徐州，舉其為茂才。他卻馬上受命而來，擔(dān)任 “治中”一職務(wù)。魯肅曾于劉備書：“龐士元非百里才也，使處治中、別駕之任，始當(dāng)展其驥足耳?！笨梢娞罩t對(duì)徐州名士不是見疏，倒是真的“親任之”。
初平元年春正月，關(guān)東牧守?fù)砹⒃B為盟主，矛頭直指在洛陽的董卓。徐州所在廣陵太守張超更是為促成同盟不遺余力。
當(dāng)時(shí)天下郡縣響應(yīng)，大興義兵，名豪大俠，富室強(qiáng)族，飄揚(yáng)云會(huì)，萬里相赴?？墒翘罩t卻沒有加入關(guān)東聲討董卓的軍事行動(dòng)之中。事后證明不加入是明智的，在關(guān)東同盟不到一年之中，長沙太守孫堅(jiān)殺荊州刺史王叡、南陽太守張咨；兗州刺史劉岱殺東郡太守橋瑁；曹操殺河內(nèi)太守王匡；袁紹要挾韓馥，吞并冀州。
初平二年（191年）四月，董卓入關(guān)，留朱儁守洛陽，而儁與山東諸將通謀為內(nèi)應(yīng)。既而懼為卓所襲，乃奔荊州。卓以弘農(nóng)楊懿為河南尹，守洛陽。儁聞，復(fù)進(jìn)兵還洛，擊懿走。儁以河南殘破無所資，乃東屯中牟，移書州郡，請(qǐng)師討卓。陶謙一接到這為平定黃巾之亂的名將之書，就遣精兵三千相助，并上表推薦朱儁代理車騎將軍。而其余州郡只是“稍有所給”。
初平三年（192年）四月，王允、呂布?xì)⒍?，其后李傕、郭汜等反，六月初一，長安淪陷。當(dāng)時(shí)陶謙以朱儁名臣，數(shù)有戰(zhàn)功，可委以大事，聯(lián)合了前楊州刺史周干、瑯邪相陰德、東海相劉馗、彭城相汲廉、北海相孔融、沛相袁忠、泰山太守應(yīng)劭、汝南太守徐璆、前九江太守服虔、博士鄭玄等人共朱儁為太師，移檄牧伯，同討李傕等，奉迎天子，一時(shí)聲勢(shì)浩大。
十二月，李傕用太尉周忠、尚書賈詡的計(jì)謀，以獻(xiàn)帝名義征召朱儁入朝。朱儁部下都知入關(guān)不妙，欲響應(yīng)陶謙起兵。可惜朱儁本人認(rèn)為傕、汜小豎，樊稠庸兒，可乘間而滅。于是辭謝陶謙的提議，應(yīng)召入朝，又被任命為太仆。結(jié)果事于愿違，后李郭雖然相爭，但朱儁為郭汜所劫持，秉性剛烈的他即日發(fā)病而死。
初平元年至三年，由于董卓，李郭之亂，再加關(guān)東諸侯戰(zhàn)亂不休，黃巾黑山烽火四起。關(guān)中、荊州、冀州、并州、青州、幽州、兗州、豫州都是戰(zhàn)火連綿。徐州卻是太平無事，因此四方流民移依徐州日益增多。對(duì)那些自相兼并的諸侯來說，“百姓殷盛，谷米封贍”的徐州無疑是一塊大肥肉。為了自保，陶謙必須在亂世尋求盟友。
當(dāng)時(shí)關(guān)東諸侯分成兩派，一派為公孫瓚、袁術(shù)、孫堅(jiān)，一派是袁紹、曹操。陶謙
1、徐州北接青、兗兩州，自袁紹吞并冀州后，陶謙也意識(shí)到徐州正處于袁曹勢(shì)力的威脅范圍。而當(dāng)時(shí)勢(shì)力范圍于幽州的公孫瓚、荊州南陽的袁術(shù)來說，其于徐州間州隔郡，并不構(gòu)成威脅，且與袁紹等又正好敵對(duì)。
2，、而陶謙曾任幽州刺史，其時(shí)公孫瓚為幽州遼西小吏，遼東屬國長史，兩人在幽州或許已經(jīng)相識(shí)。而在中平二年跟隨張溫討伐邊章之戰(zhàn)中，陶謙、孫堅(jiān)兩人均為張溫參軍事，公孫瓚當(dāng)時(shí)又正好督烏桓突騎從征，三人同為張溫部下，屬于故交。在初平二年孫堅(jiān)破董卓于陽人，入洛陽。于此百忙之中還派遣朱治，特將步騎，東助陶謙討黃巾。可見孫堅(jiān)和陶謙的友誼之深。
3，公孫瓚本人當(dāng)時(shí)北敗烏桓、南破黃巾，孫堅(jiān)驅(qū)逐董卓、進(jìn)軍洛陽，兩人都是當(dāng)時(shí)數(shù)一數(shù)二的名將。相對(duì)無實(shí)戰(zhàn)功績的袁紹集團(tuán)，公孫瓚集團(tuán)顯得更為強(qiáng)大。
陶謙的選擇不可謂不當(dāng)，但事與愿違，在初平三年，兩大勢(shì)力先后數(shù)次火并。意想不到的是江東猛虎孫堅(jiān)橫死于劉表軍士箭下，這對(duì)陶謙一方無疑是一個(gè)重大打擊。其后袁紹界橋先勝公孫瓚一場(chǎng)，接著在巨馬水又被公孫瓚大破，公孫瓚乘勝而南，攻下郡縣，遂至平原，乃遣其青州刺史田揩據(jù)有齊地。
是年，公孫瓚南攻袁紹；同時(shí)命劉備屯高唐，單經(jīng)屯平原，陶謙出兵己屯發(fā)干（今山東舊堂邑縣西南）自東方迫之；袁術(shù)亦從南陽出兵。這樣同時(shí)從東南北三面逼近袁紹、曹操。結(jié)果袁曹會(huì)擊，劉備、單經(jīng)、陶謙、袁術(shù)次第被破。公孫瓚亦被袁紹破之于龍湊，遂還幽州，不敢復(fù)出。
初平四年春，袁術(shù)聯(lián)合黑山、匈奴引軍入陳留，屯封丘，和曹操爭奪兗州，袁術(shù)雖氣勢(shì)洶洶，又怎經(jīng)袁曹聯(lián)手，三戰(zhàn)俱北，流離迸走，幾至滅亡。袁術(shù)只得南逃九江，至此，公孫瓚一方可稱徹底失敗。
此等結(jié)果對(duì)陶謙來說是偷雞不成蝕把米，所幸與公孫、袁、孫相比，陶謙損失實(shí)乃微不足道，可意料不到的事發(fā)生了。
由于這次軍事行動(dòng)的失敗，另一方面孫堅(jiān)死后，其子孫策還葬其父曲阿，乃渡江居徐州廣陵之江都，結(jié)交起徐州士人起來。連昔日大將軍何進(jìn)、太仆朱儁、司空荀爽三府辟為掾，皆稱疾不就的廣陵名士張纮都為其所用。孫策雖為故人之子，可在陶謙的地盤上收羅人才，陶謙當(dāng)然不滿。于是施加壓力把孫策趕回曲阿。孫策遂投袁術(shù)于壽春。而袁術(shù)慘敗兗州，南走揚(yáng)州，竟然自稱起比“徐州刺史”更大的“徐州伯”來了，擺明了占據(jù)徐州之意。
對(duì)付袁術(shù)可沒對(duì)付孫堅(jiān)那么容易，陶謙于是聽從趙昱、王郎的建議，遣使閑行，奉貢長安，當(dāng)時(shí)四方諸侯都不買李傕、郭汜的賬，陶謙如此，兩人自然是大喜，再加有朱儁在朝，長安遷陶謙為“徐州牧”，加安東將軍，封溧陽侯。
孫策雖歸袁術(shù)，但其母尚在江都，孫策遣呂范迎之。陶謙卻說呂范為袁術(shù)偵伺，命令江都縣掠考呂范，幸好呂范親客健兒篡取其以歸。陶謙謂呂范為袁氏覘候，諷縣掠考范，可見袁陶兩家已經(jīng)是明和暗不合，甚至處于決裂狀態(tài)。
對(duì)于此事，《三國志》，《后漢書》，《世語》，韋曜《吳書》諸書記載不一，眾說紛紜。
《吳書》親陶謙的立場(chǎng)極為明顯，有刻意為“陶謙謀害曹嵩”開脫之嫌疑，故而最不可信。反觀《三國志·武帝紀(jì)》、《后漢書·應(yīng)劭傳》、《后漢書·曹騰傳》中，均明確記載了陶謙是謀害曹嵩的元兇，基本事實(shí)清楚，語氣肯定，沒有疑點(diǎn)。而且，這幾部著作的作者，都沒有必要刻意誣陷陶謙。且有雜史《世語》之翔實(shí)、生動(dòng)的細(xì)節(jié)記載作有力之旁證。 此外，史載陶謙指使部下謀害曹嵩，也是很符合陶謙的人格特點(diǎn)及“背道任情”的處世特點(diǎn)的，可作為信史看待；相形之下，《吳書》就成為了需要否定的偽史。
曹嵩自瑯琊秘密赴兗州，必經(jīng)泰山郡華、費(fèi)兩縣，這個(gè)消息卻泄露了。初平四年，下邳闕宣聚眾數(shù)千人，自稱天子；下邳為當(dāng)時(shí)徐州州治，陶謙，始虛以委蛇、與其合從，與共舉兵，取泰山華、費(fèi)，略任城，后遂殺之，而并其眾。當(dāng)曹嵩經(jīng)過此地時(shí)，陶謙暗中指使這支將曹嵩殺害。曹嵩一死，護(hù)送之應(yīng)劭，棄官北逃袁紹。
初平四年秋，曹操為報(bào)仇雪恨，起兵討伐陶謙，袁紹使朱靈督三營助之，而曹軍之 “青州軍”， 正是由昔日被陶謙趕出徐州的青徐黃巾，倒是名副其實(shí)的“還鄉(xiāng)團(tuán)”。
一時(shí)之間，上報(bào)新仇，下記舊恨，勢(shì)不可當(dāng)，曹操大軍先后攻拔十余城，曹將于禁攻克廣威（沛縣東），沿泗水直至彭城。另前鋒曹仁別攻陶謙部將呂由，破之后還與曹操合兵。陶謙引軍迎之，彭城一場(chǎng)大戰(zhàn)，面對(duì)上下眼珠子都快冒血的曹軍，陶謙軍大敗，其只得逃離彭城，退保東海郯城據(jù)守，曹操乘機(jī)又破彭城，傅陽。初京、雒，三輔因遭先后遭董卓、李傕之亂，民流移東出，依附陶謙，多在彭城間，此次遇操軍所至，皆遭殺戮。
其后曹操向東北攻費(fèi)、華、即墨、開陽，陶謙于郯城一面遣別將救援被曹軍圍攻諸縣，一面飛書遣使告急于青州刺史田楷。救援各縣的援軍卻被曹仁騎兵擊破，開陽賴有藏霸等守城，得以幸免。但曹操大軍兵鋒直至郯城。所幸城池堅(jiān)固，曹操攻之不下。是時(shí)青州刺史田楷與平原相劉備帶兵救援徐州，陶謙以丹楊兵四千益劉備。
陶謙帥其眾軍郯城西南武原縣（屬彭城，今江蘇邳縣西北二十五公里），曹操不得進(jìn)，轉(zhuǎn)而引軍渡過泗水，南破取慮、雎陵、夏丘三縣，皆屠之，雞犬亦盡，墟邑?zé)o復(fù)行人。興平元年（、194年）二月，曹操亦因兵糧告盡，終得退兵。陶謙表劉備為豫州刺史，屯小沛。
經(jīng)此大難，陶謙兵敗，死者萬數(shù)，泗水為之不流。自是五縣（彭城、傅陽、取慮、雎陵、夏丘）城保，無復(fù)行夡。徐州五郡，瑯琊、東海、下邳、彭城盡為曹軍光顧，惟有南之廣陵未遭兵災(zāi)，那知禍不單行，陶謙同鄉(xiāng)下邳相笮融因懼曹操，帶領(lǐng)男女萬人，馬三千匹，南走廣陵，廣陵太守趙昱待以賓禮。怎料笮融垂涎廣陵資貨，酒酣耳熱之際，一刀殺了趙昱，放兵大掠，廣陵為之一空。數(shù)月之間，五郡崩壞，陶謙數(shù)載辛勞，盡為丘墟，徐州頓由樂土翻做修羅場(chǎng)。
興平四年（194年）四月，曹操再度率領(lǐng)大軍南攻徐州，先拔五城，遂略地至瑯邪、東海。回軍經(jīng)過郯城，徐州將領(lǐng)曹豹與劉備屯兵郯東，邀擊曹操，被其擊破，接著西拔襄賁，所過多所殘戮。陶謙眼見日暮途窮，打算逃回老家丹陽，那知平地一聲驚雷。正在這時(shí)，陳留太守張邈背叛曹操，與其弟原廣陵太守張超迎呂布入兗州，陶謙于同年病死。
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