這時袁術(shù)和袁紹產(chǎn)生了矛盾。袁術(shù)向公孫瓚求援，公孫瓚派出劉備、單經(jīng)、陶謙幾支人馬援助袁術(shù)，結(jié)果被曹操和袁紹的聯(lián)兵一一擊潰。
初平四年（193）春，曹操移軍鄄城。荊州牧劉表切斷袁術(shù)的糧道，袁術(shù)領(lǐng)兵進入陳留郡，駐扎在封丘，黑山賊寇余部和于夫羅等都援助他。袁術(shù)派部將劉詳駐守匡亭，曹操率兵攻打劉詳，袁術(shù)帶兵救援，雙方激戰(zhàn)，曹軍大獲全勝。袁術(shù)兵敗，退守封丘，曹操率軍包圍，袁術(shù)又逃往襄邑。曹軍追到太壽，決開渠水灌城。袁術(shù)逃往寧陵，曹軍乘勝追擊，袁術(shù)只得逃往九江。這年夏天，曹操收兵，駐扎在定陶縣。下邳縣闕宣聚集數(shù)千人，自稱皇帝；徐州牧陶謙也與他一同出兵，攻占泰山郡的華縣、費縣，攻打任城。秋天，曹操征討陶謙，攻克城池十多座，陶謙緊閉城門，不敢出來。這一年，孫策受袁術(shù)的派遣過江，幾年后就占據(jù)了江東一帶。
漢獻帝興平元年（194）春，曹操從徐州返回兗州。當(dāng)初，曹操的父親曹嵩解職歸隱到譙縣，因發(fā)生董卓之亂，到瑯笽避難，結(jié)果被陶謙殺害，所以曹操立志討伐陶謙，以報父仇。這年夏，他派荀彧、程昱駐守鄄城，自己則領(lǐng)軍征討陶謙，接連攻克五座城池，奪取了直至東?？さ拇笃乇P，收兵經(jīng)過郯縣時，陶謙的部將曹豹和劉備截擊曹操，被曹軍擊敗，又乘勝攻下襄賁縣，所經(jīng)之處，大多進行殘酷的屠殺。
適逢張邈和陳宮叛亂，迎接呂布，各郡縣紛紛響應(yīng)。荀彧、程昱保住了鄄城，范縣和東阿縣也因死守而幸免，曹操聞訊，領(lǐng)兵返回。呂布一到，就進攻鄄城，攻城不下后領(lǐng)兵向西，駐扎在濮陽。曹操說：“呂布一天之中便得一州，卻不占領(lǐng)東平，切斷亢父、泰山之間的通道，憑險要地勢攔擊我，反而駐兵濮陽，我因此斷定他沒有大的作為?！庇谑锹受姽ゴ騾尾?。呂布出戰(zhàn)，先派騎兵沖散“青州兵”，曹軍軍陣勢大亂，曹操飛馬冒火突圍，掉下馬來，燒傷了左手掌。行軍司馬樓異扶曹操上馬，帶他沖出重圍。未到營地之前，眾將因不見他，十分害怕。曹操硬挺著帶傷慰問部隊，命令趕做攻城的器械，準備再次進軍攻打呂布，兩軍相持一百多天。這時鬧起了蝗災(zāi)，百姓們饑餓不堪，呂布軍中的糧食也吃光了，于是雙方各自撤兵。
這年九月，曹操回到了鄄城。呂布兵至乘氏縣，被當(dāng)?shù)厝死钸M擊敗，東退駐守山陽。此時袁紹派人勸說曹操，想和解，一起聯(lián)合行動。程昱勸阻，曹操聽從了程昱的建議。當(dāng)年十月，來到東阿縣。這一年谷米一斛值五十多萬錢，以至于“人吃人”，便解散了剛招募來的新兵。此時陶謙已死，劉備接替他做了徐州牧。
漢獻帝興平二年（195）春，曹操率兵襲擊定陶，因濟陰太守吳資奮力保衛(wèi)定陶南城，而未能攻克。正巧呂布來到，曹操又將他擊敗。這年夏，呂布派薛蘭、李封駐守鉅野，曹軍前往偷襲，呂布帶兵救援，但薛蘭已敗，呂布只好退回，薛蘭等人被斬首。呂布又會合陳宮所帶一萬多人從東緡趕來，此時曹軍兵少，設(shè)下伏兵，大破呂布。呂布連夜逃走，曹軍追擊，又攻克定陶，分兵駐守平定諸縣。呂布向東投奔劉備，張邈與呂布同行，讓他弟弟張超帶家屬駐守雍丘。這年八月，曹軍圍攻雍丘。十月，天子封曹操為兗州牧。十二月，雍丘守軍潰敗，張超自殺身亡。曹操誅殺張邈三族。張邈前往袁術(shù)處請救兵，結(jié)果被他的部下所殺。兗州平定后，揮師東進，攻打陳國。
這一年，長安城中大亂，獻帝東遷，護衛(wèi)軍在曹陽被亂黨打敗，獻帝渡過黃河，到達安邑縣。
漢獻帝建安元年（196）正月，曹操到了武平，袁術(shù)任命的陳國國相袁嗣向曹軍投降。曹操準備去迎接獻帝，眾將中有人產(chǎn)生疑慮，惟有荀彧、程昱極力勸說，便派曹洪帶兵西行，迎接獻帝，衛(wèi)將軍董承和袁術(shù)部將萇奴據(jù)險阻止曹軍前進。
汝南、潁川一帶的黃巾何儀、劉辟、黃邵、何曼等人，都有數(shù)萬之眾。當(dāng)初追隨袁術(shù)，后又依附孫堅。二月，曹操派兵征討，大敗賊軍，劉辟、黃邵被斬首，何儀投降。獻帝封曹操為建德將軍，六月，又升任為鎮(zhèn)東將軍，封為費亭侯。七月，楊奉、韓暹護送獻帝回洛陽，楊奉另派兵駐守梁縣。曹操便趕到洛陽，保衛(wèi)京都，韓暹逃走。獻帝授予曹操符節(jié)、黃鉞，讓他統(tǒng)領(lǐng)內(nèi)外諸軍，領(lǐng)尚書事務(wù)，總攬朝政。此時洛陽城已殘破不堪，董昭等人力勸太祖遷都許縣。九月，獻帝車出頧轅關(guān)，向東進發(fā)。獻帝任命曹操為大將軍，封為武平侯。自從獻帝被董卓威逼西遷長安，朝廷日漸混亂，直到此時，各項祭祀制度才又確立起來。獻帝遷都許縣時，楊奉準備在梁縣攔截，但錯過了時機。
這年十月，曹操領(lǐng)兵征討楊奉，他南逃到袁術(shù)那里，于是曹軍進攻他在梁縣的駐軍，占據(jù)了梁縣。這時獻帝封袁紹為太尉，袁紹以職位在曹操之下而深感恥辱，不肯接受。曹操便辭去自己的職位，把大將軍之職讓給了袁紹。因此，獻帝任命曹操為司空，代理車騎將軍。這一年，曹操又采納了棗祗、韓浩等人的建議，開始實行屯田制。呂布襲擊劉備，攻克下邳。劉備投奔曹操，程昱勸說道：“依我看劉備有雄才大略，又深得民心，不會久居人下，不如趁早除掉他?！辈懿倩卮穑骸叭缃裾钦袛堎t才之時，為殺一人而失天下人心，得不償失?！?/span>
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