由于唐伯虎作畫很少在畫上注明年份，且他的畫風(fēng)變化也不很有規(guī)律，所以很難推測(cè)他作畫的時(shí)間，也就難以按照時(shí)間來(lái)劃分他的畫風(fēng)變化進(jìn)程。 唐伯虎在拜周臣為師后，主要是宗南宋院體，但其畫有時(shí)也有與沈、文畫風(fēng)相近的作品，如《南游圖》。這是唐伯虎三十六歲時(shí)當(dāng)琴士楊季靜離開蘇州時(shí)贈(zèng)送給他的。 唐伯虎擅長(zhǎng)寫意花鳥，活潑灑脫、生趣盎然而又富于真實(shí)感。傳說(shuō)唐伯虎所作的《鴉陣圖》掛在家中，有一 天有數(shù)千只烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰(zhàn)，堪稱奇絕。
唐伯虎能詩(shī)文，工于畫，即畫人物仕女，也畫山水花鳥，遠(yuǎn)攻李唐足任偏師，近交沈周可當(dāng)半席，自宋代的李、劉、馬、夏，元代的黃、王、倪、吳，無(wú)不研解，行筆秀潤(rùn)縝密而有韻度。初師黃臣而雅俗迥異。山水學(xué)劉松年、李唐之皴法，也青出于藍(lán)。與沈周、文徵明、仇英稱為“吳門四家”。
史上記載唐伯虎生性不羈，是個(gè)風(fēng) 流才子，詩(shī)、文、畫俱佳。他畫春宮畫，也正是他風(fēng) 流不羈性格的表現(xiàn)，與他的生活情趣有很大關(guān)系，可能也是對(duì)當(dāng)時(shí)官場(chǎng)和社會(huì)的虛偽以及封建禮教的諷刺與反抗。有人說(shuō)，他以所眷戀的妓女、情婦為裸體模特兒，所以對(duì)春宮畫才畫得那么傳神，那么維妙維肖。
估計(jì)讓后人們津津樂(lè)道的是，唐伯虎在這樣的生活經(jīng)歷中，還是顯示出與眾不同的一面，因?yàn)樗踔劣米约旱拿P為青樓女子們賦詩(shī)，為青樓女子們繪影描形，后面一件事仇英也嘗試過(guò)，但那是更加純粹的商業(yè)行為。唐伯虎在經(jīng)歷了喪親之痛和友朋出賣兩大重創(chuàng)之后，也許在逢場(chǎng)作戲中找到了哪怕一點(diǎn)點(diǎn)片刻的安慰，正是這些安慰之情成為他創(chuàng)作的動(dòng)力。比價(jià)值千金的畫作更有影響力的是唐伯虎的詩(shī)詞曲賦，其中有不少描寫情感之作，在他活著和身后，慢慢地流傳開去，讓一代代的人們相信，這個(gè)自稱“風(fēng) 流才子”的人有過(guò)多少故事啊。
要說(shuō)唐伯虎才華橫溢，這個(gè)肯定不假。但唐伯虎除了有才，卻沒(méi)有權(quán)也沒(méi)有錢，真實(shí)的唐伯虎一生坎坷潦倒，完全不是稗官野史中所說(shuō)的那樣過(guò)著豪華闊綽的生活。唐伯虎生于蘇州，據(jù)史料記載，他自幼天資聰敏，過(guò)目成誦，熟讀四書五經(jīng)，博覽《史記》、《昭明文選》等史籍，閑暇時(shí)也學(xué)畫山水花鳥。后拜吳門畫派創(chuàng)始人沈周為師學(xué)畫畫。除了畫畫很厲害，唐伯虎讀書也不得了，他16歲時(shí)秀才考試得第 一名，曾轟動(dòng)了整個(gè)蘇州城。因才華出眾，唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿被并稱為“江南四才子”。
唐伯虎，江南四大才子之一，才華橫溢，學(xué)富五車。當(dāng)時(shí)在蘇州城里，時(shí)常美女如云，前呼后擁，并且還娶了八個(gè)老婆，個(gè)個(gè)貌美如花。他每天不是飲酒作詩(shī)，就是和朋友出游踏青，偶爾作上一幅山水畫，也可以博得萬(wàn)人爭(zhēng)藏。他也常常浪跡花街柳巷，引得青樓女子側(cè)目，何其美哉?這可能就是我們大家心目中認(rèn)識(shí)的唐伯虎吧!然而，人生總是寫滿挫折，唐伯虎的一生，遠(yuǎn)非大家想象的這般!他非但不是“高富帥”，而且貧困潦倒，苦難悲慘!
唐伯虎三十六歲時(shí)選中蘇州城北桃花塢，建了一優(yōu)雅清閑的家園。因唐伯虎一生酷愛(ài)桃花，取名桃花庵，自號(hào)“桃花庵主”，并續(xù)娶患難中的紅顏知己沈九娘為妻(傳說(shuō)唐伯虎有九個(gè)老婆，也由沈九娘名字而來(lái))。喬遷結(jié)合喜事同時(shí)進(jìn)行，沒(méi)有任何排場(chǎng)，只是新老朋友歡聚一堂。唐伯虎向各位奉獻(xiàn)的，便是《桃花庵歌》。
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