劉備第一次投靠曹操，是駐守小沛期間被呂布打得大敗的時(shí)候，在此之前，徐州原本是劉備的，呂布在兩年的兗州之戰(zhàn)中，被曹操打敗，呂布走投無(wú)路之下，到徐州投靠劉備，劉備就把呂布安排在小沛駐守，呂布本就是個(gè)白眼狼，前腳投靠劉備，后腳就趁劉備在前線與袁術(shù)打仗期間，在后方偷襲了劉備的城池，結(jié)果劉備腹背受敵，徐州丟失。
劉備在走投無(wú)路之下，厚著臉皮投靠了呂布，不得不佩服劉備的胸襟，可以暫時(shí)忘記仇恨，為了生存而投靠敵人呂布，呂布把劉備安排在小沛，這時(shí)候，劉備與呂布的身份地位倒了過(guò)來(lái)，劉備當(dāng)然不甘心給呂布當(dāng)手下，于是就在小沛招兵買馬，呂布也不是傻子，看出來(lái)劉備有所圖謀，于是派兵攻打劉備，劉備戰(zhàn)敗，就是這個(gè)時(shí)候投靠了曹操，請(qǐng)外援曹操來(lái)對(duì)抗呂布。
劉備投靠曹操的行為，注定了呂布的敗亡，曹操曾經(jīng)派出夏侯惇支援劉備與呂布手下的張遼、高順交戰(zhàn)，但是夏侯惇與劉備被打敗，劉備的妻子都被呂布軍俘虜，劉備單身逃走，正好遇到了率軍親征呂布的曹操，于是劉備收攏敗兵與曹操一起攻打呂布，終于在198年的下邳之戰(zhàn)，俘虜并殺死呂布，劉備總算報(bào)了奪城之仇。
曹操與劉備正式的交往也就是從這個(gè)時(shí)候開(kāi)始，劉備投靠曹操之初，曹操非常重視劉備，這從幾個(gè)方面就能看出來(lái)：
1、曹操不斷給劉備加官晉爵
早在劉備從陶謙手中接過(guò)徐州時(shí)，曹操就上表朝廷，任命劉備為鎮(zhèn)東將軍，封宜城亭侯，這一年是公元196年，曹操剛剛迎立天子到許昌，這個(gè)時(shí)候的曹操應(yīng)該是沒(méi)有見(jiàn)過(guò)劉備的，給劉備加官晉爵位是為了拉攏劉備，要知道劉備的前一任徐州之主陶謙可是曹操的敵人兼殺父仇人，曹操一直很想奪取徐州，要不是呂布與陳宮的叛亂，曹操說(shuō)不定就拿下徐州了。
之后，劉備投靠曹操時(shí)，曹操立即就表奏劉備為豫州牧了，雖然這只是一個(gè)虛職，劉備的地盤只不過(guò)只有一個(gè)小沛，但這代表了曹操的一個(gè)態(tài)度，重視劉備的態(tài)度。
等到公元198年呂布被殺后，劉備又被曹操表奏為左將軍，左將軍已經(jīng)是高級(jí)明號(hào)將軍了，當(dāng)時(shí)雄據(jù)幽州的公孫瓚也不過(guò)是前將軍，劉備的左將軍一職與公孫瓚的前將軍是同等地位，但人家公孫瓚可是一方霸主，而劉備只不過(guò)是投靠曹操的一個(gè)小集團(tuán)罷了，曹操算是很重視劉備了。
2、曹操給劉備的待遇是出門同坐一輛車，在家同坐一張席。
《三國(guó)志 先主傳》：表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席。
《三國(guó)志》清楚地記載了曹操對(duì)待劉備的態(tài)度，表奏劉備為左將軍，對(duì)他的禮遇越來(lái)越重，出門同坐一輛車，在家同坐一張席，這個(gè)待遇是曹操手下所有將領(lǐng)都沒(méi)有享受過(guò)的，可見(jiàn)曹操對(duì)劉備的重視和禮遇。
劉備當(dāng)時(shí)手下要兵沒(méi)兵，要地盤沒(méi)地盤，除了關(guān)羽、張飛之外，就是簡(jiǎn)雍、孫乾、糜竺這樣的文人跟隨，也可以說(shuō)劉備當(dāng)時(shí)正處于落魄之時(shí)，但是曹操顯然沒(méi)有嫌棄劉備，反而對(duì)劉備更加禮遇，這就是曹操的識(shí)人眼光，他認(rèn)為劉備是個(gè)人才，所以極力拉攏，想要?jiǎng)淅瓟n過(guò)來(lái)為自己所有。
3、曹操曾對(duì)劉備說(shuō)過(guò)天下英雄只有你和我。
《三國(guó)志 先主傳》：是時(shí)曹公從容謂先主曰：“今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數(shù)也?！毕戎鞣绞?，失匕箸。
青梅煮酒論英雄是三國(guó)演義虛構(gòu)的，但是歷史上曹操確實(shí)說(shuō)過(guò)天下英雄只有你劉備和我曹操這樣的話，三國(guó)志中記載的這段意思是說(shuō)：
當(dāng)時(shí)曹操?gòu)娜莸貙?duì)劉備說(shuō)：現(xiàn)在天下的英雄只有您和我了。袁本初（袁紹）這些人根本不值一提。劉備當(dāng)時(shí)正在吃飯，聽(tīng)了這話嚇得失掉了手中的勺子筷子。
曹操說(shuō)這話時(shí)，袁紹在當(dāng)時(shí)勢(shì)力算是天下最大，居然不在曹操的眼中，曹操反而更重視劉備，劉備身上到底有魅力，或者曹操在劉備身上看到了什么，才會(huì)讓曹操這樣的識(shí)人高手認(rèn)為劉備是英雄？
曹操對(duì)劉備說(shuō)這話的時(shí)候應(yīng)該在公元198年~199年之間，官渡之戰(zhàn)，劉備背叛曹操之前，所以曹操評(píng)價(jià)劉備也從劉備在此之前的表現(xiàn)來(lái)說(shuō)，以曹操的識(shí)人眼光，他看到了劉備身上的三個(gè)重要品質(zhì)：
1、從來(lái)不放棄、永遠(yuǎn)不言敗的品質(zhì)。
劉備被呂布奪了城池，可是劉備沒(méi)有自暴自棄，他可以放下臉面，放下尊嚴(yán)，投靠呂布，只為活著，多少人可以做到這一點(diǎn)，放眼整個(gè)東漢末年的梟雄，只有劉備可以做到，比如說(shuō)，公孫瓚被袁紹打敗，就開(kāi)始消極對(duì)待，修建易京城，躲在里面，失去了斗志。再比如袁紹在官渡之戰(zhàn)被曹操打敗，袁紹就開(kāi)始消沉，兩年后就去世了。
反觀劉備呢，一生打了無(wú)數(shù)次敗仗，可劉備從來(lái)沒(méi)認(rèn)過(guò)輸，他的基礎(chǔ)實(shí)力很弱，但像一只堅(jiān)持的小強(qiáng)一樣，在亂世梟雄的狹縫中生存，劉備投靠過(guò)公孫瓚，投靠過(guò)陶謙，投靠過(guò)呂布，投靠過(guò)曹操，只為了活著并繼續(xù)自己的理想，他可以不要臉面，不要妻子兒女，不要尊嚴(yán)，但他從來(lái)也沒(méi)有放棄，他永遠(yuǎn)也不承認(rèn)失敗，劉備的這種品質(zhì)讓曹操刮目相看。
劉備
相比較而言，曹操的堅(jiān)持都不如劉備，曹操在赤壁之戰(zhàn)中大敗，從此改變了統(tǒng)一天下的戰(zhàn)略，曹操在拿下漢中張魯時(shí)，卻發(fā)了得隴豈能望蜀的感嘆，這都說(shuō)明曹操失去了強(qiáng)烈的進(jìn)取心，但劉備呢？46歲還在感嘆自己一事無(wú)成，大腿上長(zhǎng)了肥肉，50歲親自率軍攻打益州，57歲開(kāi)始發(fā)動(dòng)漢中之戰(zhàn)，并在兩年后打敗了曹操奪取了漢中，61歲稱帝并發(fā)動(dòng)了夷陵之戰(zhàn)，企圖奪回荊州。
劉表61歲還在創(chuàng)業(yè)，他這種從來(lái)不放棄、永遠(yuǎn)不言敗的品質(zhì)，是劉備成功的關(guān)鍵原因之一，曹操正是看到了這一品質(zhì)，才認(rèn)為“天下英雄只有你劉備和我曹操”。
2、劉備弘毅寬厚，知人待士。
《三國(guó)志 先主傳》：先主之弘毅寬厚，知人待士，蓋有高祖之風(fēng)，英雄之器焉。
《三國(guó)志》作者陳壽也對(duì)劉備有一個(gè)評(píng)價(jià)，意思就是說(shuō)：劉備意志堅(jiān)定，寬厚仁德，知人善任，禮待下人，有漢高祖劉邦的風(fēng)范，還有英雄的氣量。
關(guān)羽和張飛兩人都是當(dāng)世的萬(wàn)人敵，而且是三國(guó)僅有的兩個(gè)萬(wàn)人敵，結(jié)果全跟了劉備，這一跟就是一輩子，這種概率不亞于今天買彩票中獎(jiǎng)，關(guān)羽都寧愿放棄曹操的高官厚?，也要跟隨一無(wú)所有的劉備，這不是能用物質(zhì)財(cái)富來(lái)衡量的特殊感情，糜竺、糜芳兄弟家財(cái)萬(wàn)貫，家中的仆人和食客就有上萬(wàn)人，寧愿舍棄一切家當(dāng)，放棄曹操給的高官厚?，把自己的家財(cái)全部拿來(lái)資助劉備，也要跟隨劉備一輩子，這樣的劉備難道不可怕嗎？
劉備身上有一種能吸引人才的品質(zhì)，讓關(guān)羽、張繴、糜竺這樣的人一生跟隨，這種品質(zhì)就是陳壽所說(shuō)的“寬厚仁德，知人善任，禮待下人"。
什么叫寬厚仁德？就是能夠?qū)捜菟?，?duì)待他人比較仁義，糜竺的弟弟糜芳投靠了孫權(quán)，劉備沒(méi)有懲罰糜竺，黃權(quán)在夷陵之戰(zhàn)投靠了曹丕，劉備沒(méi)有懲罰他的家人，還說(shuō)黃權(quán)沒(méi)有對(duì)不起我，是我對(duì)不起黃權(quán)，這就是寬厚仁德。
什么叫知人善用？就是把合適的人用在合適的地方。什么叫禮賢下士？就是對(duì)待下人或者百姓一視同仁，以禮相待。劉平派刺客刺殺劉備，劉備以賓客之禮接待了刺客，結(jié)果刺客不忍心下手，這就是禮賢下士。
所以很多人愿意跟隨劉備，而且是意志堅(jiān)定跟隨劉備，劉備從樊城南下逃走，十余萬(wàn)百姓拋家棄業(yè)跟隨劉備一起，這就是對(duì)劉備的信任，當(dāng)時(shí)的人不到萬(wàn)不得已的地步，是不會(huì)拋下家業(yè)離開(kāi)的，劉備的魅力正在于此，曹操正是看到了這一點(diǎn)，才會(huì)認(rèn)為劉備是英雄。
3、劉備在當(dāng)時(shí)是有名聲的。
劉備擔(dān)任平原國(guó)相的時(shí)候，北海國(guó)相孔融派出太史慈向劉備求援，劉備當(dāng)時(shí)很吃驚，還說(shuō)出一句話：孔北海居然還知道世上有劉備？于是劉備就派出三千精兵去救援北海國(guó)，結(jié)束了孔融被黃巾軍圍困的困局。
劉備說(shuō)這話是一種謙虛的說(shuō)法，孔融這樣的大儒名士都知道劉備這個(gè)人，曹操會(huì)不知道劉備嗎？劉備可是漢朝皇室后裔，出自幽州涿郡涿縣，劉備的家族在當(dāng)時(shí)是一個(gè)很大的家族，再加上劉備又是盧植的學(xué)生，盧植是漢末三大名將之一，當(dāng)世大儒，盧植與曹操曾經(jīng)同朝為官，公孫瓚也是盧植的學(xué)生，劉備家族雖然沒(méi)落，在當(dāng)時(shí)還是有一點(diǎn)名聲的。
《三國(guó)志 先主傳》：少語(yǔ)言，善下人，喜怒不形於色。好交結(jié)豪俠，年少爭(zhēng)附之。中山大商張世平、蘇雙等貲累千金，販馬周旋於涿郡，見(jiàn)而異之，乃多與之金財(cái)。先主由是得用合徒眾。
這話的意思是說(shuō)：劉備平時(shí)很少說(shuō)話，對(duì)下人很好，不輕易表現(xiàn)出自己的喜怒。劉備喜歡結(jié)交豪俠之人，當(dāng)時(shí)的年輕人都爭(zhēng)相著依附他。中山郡的大商張世平、蘇雙等人積累了萬(wàn)貫家財(cái)，在涿郡的周邊各地賣馬，看到了劉備，認(rèn)為這個(gè)人非同一般，就送給他很多金銀珠寶，劉備因此得以用來(lái)聚合部眾。
這是說(shuō)劉備家鄉(xiāng)當(dāng)?shù)氐哪贻p都爭(zhēng)著依附劉備，就連商人也愿意支援劉備，給劉備出錢，讓劉備參與平黃巾起義，劉備也因此在自己的家鄉(xiāng)拉了一支隊(duì)伍，這都說(shuō)明劉備在家鄉(xiāng)是一個(gè)很有名望的人，劉備在當(dāng)?shù)孬@取資源的能力就來(lái)自他的名聲，劉備沒(méi)有曹操、袁紹等人的背景，但他在當(dāng)時(shí)的社會(huì)上是有一定的名聲，這也是曹操看中劉備的原因之一。
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