唐伯虎的畫作，包括山水、人物、花鳥等。他早期拜吳門畫派創(chuàng)始人沈周為師，山水畫早年隨周臣學(xué)畫，后師法李唐、劉松年，加以變化。他的山水畫雄偉險峻，風(fēng)格秀逸清新，現(xiàn)存作品有《洞庭黃茅渚圖》和《貞壽堂圖》以及唐伯虎21歲作《對竹圖》等。人物畫多為仕女及歷史故事的工筆畫，線條清細(xì)，色彩艷麗，體態(tài)優(yōu)美，造型準(zhǔn)確，而他的寫意人物也很精妙，筆簡意賅，饒有意趣，代表作品有《王蜀宮妓圖》、《秋風(fēng)紈扇圖》、《李端端圖》等。他的花鳥畫，長于水墨寫意，灑脫隨意，格調(diào)秀逸，代表作品有《墨梅圖》、《風(fēng)竹圖》、《臨水芙蓉圖》等。
經(jīng)過寧王一事，唐伯虎從此淡泊名利，也不再想著功名，這時候又迎娶了第三任妻子。這位妻子名叫沈九娘，是在風(fēng)月場認(rèn)識的。這時候的唐伯虎，本想好好生活，奈何天不遂人愿，沒過多久，沈九娘又病死了!可憐的唐伯虎，更加潦倒，頹廢。別說畫畫，連吃飯都成了問題，甚至3天不吃飯也不覺得餓。另外，唐伯虎還嗜酒如命，以李白為榜樣，常常酗酒，借酒澆愁，身體每況愈下，到了后來連正常的工作都不能。終于，明嘉靖二年冬，公元1524年，窮困潦倒的唐伯虎，結(jié)束了苦難的一生，年僅54歲。
唐伯虎的始祖是前涼涼州晉昌郡陵江將軍唐輝，這也直接影響到了唐伯虎，他在自己的書畫題名中也常用“晉昌唐伯虎”落款。而到了唐初，其祖唐儉跟隨 李淵起兵，被封為“莒國公”，所以唐伯虎也自稱“魯國唐生”。到了明代，其祖唐泰任兵部車駕主事，死于土木堡之役。唐泰的后代子孫多散部在蘇州吳縣白下、橋里間一代。唐伯虎也正是出生在這一帶，其父唐廣德經(jīng)營一家小酒館。其父讓他讀書求取功名，唐伯虎不負(fù)父望，十六歲中蘇州府試第 一入庠讀書。28歲時中南直隸鄉(xiāng)試第 一，次年入京應(yīng)戰(zhàn)會試。因弘治十二年科舉案受牽連入獄被貶為吏，突發(fā)變故讓唐伯虎喪失進(jìn)取心，從此游蕩江湖，埋沒于詩畫之間，終成一代名畫家。
據(jù)說，唐伯虎畫的美人，大都是從沈九娘身上體會到的風(fēng)姿神采。唐伯虎筆下的仕女，有的嬌容萬分，有的粉面含羞略帶桃花蕊，有的蓮步輕擺婀娜似嫦娥。現(xiàn)在，只有通過一幅幅畫卷，略感一下沈九娘的幾分風(fēng)采。沈九娘不僅美貌，而且十分賢惠，知書達(dá)理。唐伯虎并沒有傳說中的“九個美嬌娘”，“家有九妻”，更沒有電影里“三笑點秋香”之說。他一生凄苦、郁郁不得志，54歲病逝于桃花塢。
風(fēng) 流才子名譽天下，懷才不遇，一生坎坷，號稱風(fēng) 流才子之首，詩書畫絕冠天下，灑脫風(fēng) 流的背后，誰又能體會其本人內(nèi)心世界的五味雜陳。
唐伯虎自己更自稱“江南第 一風(fēng) 流才子”，加之其后的小說戲曲的演義宣傳，在民間有“風(fēng) 流才子唐伯虎”之名，名氣要遠(yuǎn)大于上述的沈、文、仇、祝、徐諸人，但相較于戲曲傳說中的唐伯虎，其真實命運實際上是頗為坎坷，甚至是悲慘的。
唐伯虎祖籍晉昌，即現(xiàn)在山西晉城一帶，所以在他的書畫落款中，往往寫的是“晉昌唐伯虎”四字。北宋時唐氏家族南遷，開始來到南京、蘇州經(jīng)商。唐伯虎就出生在蘇州府吳縣吳趨里一個商人家庭。唐伯虎一生共有三位妻子，十九歲時娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在她大約廿四歲的時候病逝。后來可能又娶有一室，但碰到科場弊案的牽累而離去。后娶沈氏，或名九娘， 唐伯虎自幼天資聰敏，熟讀四書、五經(jīng)，并博覽史籍，16歲秀才考試得第 一名，轟動了整個蘇州城，二十九歲到南京參加鄉(xiāng)試，又中第 一名解元。正當(dāng)他躊躇滿志，第 二年赴京會試時，因牽涉科場舞弊案而交惡運。
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