呂布在定陶被曹操大敗后，又得知袁紹派顏良領(lǐng)兵五萬前去助操，心中大驚，遂來投奔劉備，劉備設(shè)宴款待。張飛看不慣呂布作為，多次與之口角，且躍馬橫槍要與呂布大戰(zhàn)三百合。劉備只得將呂布安置到徐州左近的小沛安身。
呂布投奔劉備后，曹操擔(dān)心劉呂聯(lián)手對(duì)他構(gòu)成威脅，遂用謀士荀彧“驅(qū)虎吞狼”之計(jì)。派人暗去袁術(shù)處，報(bào)說劉備上表要取南郡，術(shù)聞?wù)f大怒，發(fā)兵十萬殺奔徐州。同時(shí)曹操又假天子詔到劉備處，詔劉備起兵討袁術(shù)。備領(lǐng)命，令張飛守徐州，并囑咐：少飲酒“勿致失事?！眲渥吆髲堬w設(shè)宴請(qǐng)各官赴席，言說：“今日盡此一醉，明日戒酒，幫我守城?！毖粤T與眾官把盞，至曹豹前，豹曰：“我從天戒，不飲酒?！憋w迫豹飲了一杯。飛連飲幾十杯，大醉。又起身把盞，再至豹前，豹不飲，飛怒，令軍士拿下，豹求告說：看在我女婿呂布面上且饒恕了罷！飛聞此，更怒：打你，便是打呂布！拉出便打，打至五十鞭，豹苦苦告饒，方止。豹回，深恨，連夜賚書一封投呂布，言說今飛醉，可取徐州。布即披掛上馬，領(lǐng)軍兵到徐州城下，豹為內(nèi)應(yīng)，直奔城中，飛醉臥中被人搖醒，慌忙上馬，迎戰(zhàn)呂布，酒猶未醒，力不能戰(zhàn)，布亦不相逼。飛遂殺出東門，劉備的家眷都顧不及了。
飛領(lǐng)殘部來見劉備，細(xì)說布夜襲徐州，眾皆失色。關(guān)公頓足埋怨：兄長(zhǎng)吩咐你甚來？城池失了，嫂嫂又陷了，如何是好！張飛聞言，惶恐無地，跪地請(qǐng)罪，掣劍欲自刎，被眾人勸止。
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