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內(nèi)容提要：脯氨酸和賴氨酸都是生產(chǎn)羥脯氨酸和羥賴氨酸所需要的，這兩種氨基酸構(gòu)建膠原蛋白。身體可以由谷氨酸生產(chǎn)脯氨酸。脯氨酸分布于多種蛋白質(zhì)中，最好的天然食物來(lái)源包括肉類，奶制品和雞蛋等。富含脯氨酸的食物有：豬蹄、軟骨、雞翅、雞皮、魚皮、牛蹄筋類的動(dòng)物筋腱和豬皮等。攝取脯氨酸時(shí)加攝取維生素C，有利于進(jìn)吸收和心血管健康。羥基脯氨酸是在腸胃道由脯氨酸結(jié)合維生素C產(chǎn)生的。脯氨酸是非必需氨基酸，它幾乎存在于所有的蛋白質(zhì)中，它在體內(nèi)的含量很豐富，僅次于谷氨酰胺和丙氨酸。身體中的膠原質(zhì)大約一半包含著脯氨酸。占身體中蛋白質(zhì)的30％。膠原蛋白是健康皮膚、結(jié)締組織和骨骼必不可少的。脯氨酸的功能有：促進(jìn)蛋白質(zhì)合成，緩解營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏等癥狀，改善胃腸道功能；對(duì)牙釉質(zhì)有修復(fù)作用，幫助人體分解蛋白質(zhì)，用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細(xì)胞，尤其對(duì)維持皮膚和結(jié)締組織健康成長(zhǎng)非常重要；治療骨關(guān)節(jié)炎，有助于傷口和軟骨組織的愈合，維護(hù)關(guān)節(jié)、韌帶和肌腱的完整性，保持和加強(qiáng)心臟肌肉，以及慢性背痛等疾?。桓彼釋?duì)肌肉組織的作用，運(yùn)動(dòng)員等體力活動(dòng)者要補(bǔ)充；對(duì)高血壓有療效作用；屬氨基酸類藥，用于營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、嚴(yán)重胃腸道疾病，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充，無(wú)明顯毒副作用。

***（連載15·脯氨酸）.

L-脯氨酸(簡(jiǎn)稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的20多種氨基酸之一，屬α亞氨基酸（除了脯氨基酸為α亞氨基酸外，其他氨基酸均為α氨基酸）。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所說(shuō)的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一種氨基酸，常溫下本品為柱狀晶體。

脯氨酸是非必需氨基酸，它幾乎存在于所有的蛋白質(zhì)中，它在體內(nèi)的含量很豐富，僅次于谷氨酰胺和丙氨酸，身體可以由谷氨酸生產(chǎn)脯氨酸。脯氨酸是身體生產(chǎn)膠原蛋白和軟骨所需的氨基酸。脯氨酸和賴氨酸都是生產(chǎn)羥脯氨酸和羥賴氨酸所需要的，這兩種氨基酸構(gòu)建膠原蛋白。身體中的膠原質(zhì)大約一半包含著脯氨酸。占身體中蛋白質(zhì)的30％。膠原蛋白是健康的皮膚、結(jié)締組織和骨骼必不可少的。它保持肌肉和關(guān)節(jié)靈活，并有減少紫外線暴露和正常老化造成皮膚下垂和起皺的作用。它們也作為脯氨酸主要的倉(cāng)儲(chǔ)，其分解產(chǎn)物為羥脯氨酸。

羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中，尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下，常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。

脯氨酸分布于多種蛋白質(zhì)中，最好的天然食物來(lái)源包括肉類，奶制品和雞蛋等。也為為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸；也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。富含脯氨酸的食物有：豬蹄、軟骨、雞翅、雞皮、魚皮、牛蹄筋類的動(dòng)物筋腱和豬皮等。素食和低蛋白飲食者應(yīng)該考慮采取組合了其他氨基酸的脯氨酸補(bǔ)充劑。這類營(yíng)養(yǎng)品有膠囊和片劑形式可以選擇，但這種氨基酸還常常包含在其他治療藥物和補(bǔ)充劑里，如治療單純皰疹病毒，關(guān)節(jié)炎，背部疼痛藥物，以及一些運(yùn)動(dòng)飲料等。

【脯氨酸小史】.

1890年，德國(guó)化學(xué)家里夏德·維爾施泰特(1915年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主)透過(guò)丙二酸二乙酯的鈉鹽與1,3-二溴丙烷的反應(yīng)合成脯氨酸。

1901年，德國(guó)著名有機(jī)化學(xué)家、現(xiàn)代生物化學(xué)奠基人赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾(1902年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主)從酪蛋白和γ-鄰苯二甲酰酯的分解產(chǎn)物分離脯氨酸。他把它命名為吡咯烷酮羧酸，為了簡(jiǎn)化，就成為“Proline”。

而中文名稱“脯氨酸”則是因?yàn)樗悄z原蛋白的重要構(gòu)成成分，其中“脯”就有肉干、果干之意。脯氨酸是唯一的一個(gè)不含有完整氨基的非必需氨基酸。因?yàn)楦彼岷羞量┻h(huán)，所以脯氨酸proline的名稱來(lái)源于吡咯啉pyrroline。
20世紀(jì)40年代出現(xiàn)的離子交換樹脂色譜分離法由Moore和Stein發(fā)明。20世紀(jì)50年代未他們又設(shè)計(jì)了自動(dòng)裝置，但分析一個(gè)樣品需一周。20世紀(jì)60年代的儀器將分析時(shí)間縮短為一天。20世紀(jì)70年代再縮短為幾小時(shí)和一小時(shí)左右。同時(shí)樣品量也從mmol減少到nmol，使靈敏度提高千、萬(wàn)倍，并采用了自動(dòng)化分析儀，使得各種生理體液，如血漿、血清、尿液、腦脊液、羊水、房水、精液、乃至細(xì)胞內(nèi)液（如紅細(xì)胞、白細(xì)胞和肌肉）的用量只需數(shù)十至數(shù)百微升，在2～4h內(nèi)，即可得出脯氨酸的含量。

【脯氨酸對(duì)人體的主要作用】.
脯氨酸是身體生產(chǎn)膠原蛋白和軟骨所需的氨基酸。它有保持肌肉和關(guān)節(jié)靈活，并有減少紫外線暴露和正常老化造成皮膚下垂和起皺的作用。
1.促進(jìn)蛋白質(zhì)合成，緩解營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏等癥狀，改善胃腸道功能。脯氨酸作為氨基酸可以補(bǔ)充養(yǎng)分，是氨基酸輸液的主要原料。脯氨酸對(duì)膠原蛋白的產(chǎn)生，減少膠原蛋白流失和預(yù)防衰老過(guò)程是至關(guān)重要。 一般情況下，采取健康飲食的人不太可能缺乏脯氨酸。然而，遭受外傷（特別是皮膚損傷）的人，如嚴(yán)重?zé)齻涂赡苄枰a(bǔ)充這種氨基酸。軟骨或膠原蛋白引起疼痛的病人也可以從脯氨酸補(bǔ)充劑獲得好處。
2.對(duì)牙釉質(zhì)有修復(fù)作用，幫助人體分解蛋白質(zhì)，用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細(xì)胞，尤其對(duì)維持皮膚和結(jié)締組織健康成長(zhǎng)非常重要。

根據(jù)伊利諾斯大學(xué)一項(xiàng)最新的研究，在牙釉質(zhì)的蛋白中心，一種簡(jiǎn)單氨基酸的重復(fù)，使得牙齒更加堅(jiān)固并更富有彈性。在兩棲動(dòng)物和動(dòng)物模型中，研究人員比較了脯氨酸的重復(fù)。他們發(fā)現(xiàn)，當(dāng)重復(fù)片段較短時(shí)，比如在青蛙中，牙齒將不會(huì)產(chǎn)生牙釉質(zhì)棱柱，這些結(jié)構(gòu)對(duì)牙齒的堅(jiān)固很重要。相反的，當(dāng)?shù)鞍字貜?fù)片段較長(zhǎng)時(shí)，他們會(huì)聚集一系列分子以幫助牙釉質(zhì)晶體生長(zhǎng)。這項(xiàng)研究結(jié)果發(fā)布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在線版本上。這項(xiàng)研究的負(fù)責(zé)人生物學(xué)教授Tom Diekwisch介紹說(shuō)，脯氨酸重復(fù)是很令人驚奇的，這對(duì)于理解許多天然蛋白的結(jié)構(gòu)和功能來(lái)說(shuō)也是很重要的，比如粘蛋白，抗凍蛋白，淀粉樣蛋白，朊蛋白等。 牙釉質(zhì)在生長(zhǎng)過(guò)程中，會(huì)被泡沫狀的蛋白塊包圍，在不同的動(dòng)物中蛋白泡沫的大小也是不一樣的，從奶牛的5納米到老鼠的20納米，和青蛙的40納米。這項(xiàng)發(fā)現(xiàn)表明，脯氨酸重復(fù)片段越長(zhǎng)，蛋白泡沫就越大。此外，蛋白泡沫越小則牙釉質(zhì)晶體越長(zhǎng)。 研究人員希望這些發(fā)現(xiàn)能夠有助于其他重要科學(xué)領(lǐng)域的研究，包括神經(jīng)組織退化疾病的治療。此外，這項(xiàng)發(fā)現(xiàn)或?qū)⒂兄谠O(shè)計(jì)新的牙釉質(zhì)，使人們能擁有健康的牙釉質(zhì)層。

脯氨酸的作用還包括幫助人體分解蛋白質(zhì)，用于創(chuàng)造體內(nèi)健康細(xì)胞。它對(duì)維持皮膚和結(jié)締組織健康成長(zhǎng)非常重要（特別是組織創(chuàng)傷部位）。

3.治療骨關(guān)節(jié)炎，有助于傷口和軟骨組織的愈合，維護(hù)關(guān)節(jié)、韌帶和肌腱的完整性，保持和加強(qiáng)心臟肌肉，以及慢性背痛等疾病。 膠原有助于愈合軟骨，并給關(guān)節(jié)和脊椎提供緩沖。由于這個(gè)原因，脯氨酸營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)充劑有治療骨關(guān)節(jié)炎，軟組織持續(xù)緊張，以及慢性背痛等疾病的功效。 脯氨酸對(duì)肌肉組織的作用，研究人員已經(jīng)注意到長(zhǎng)跑運(yùn)動(dòng)員和其他從事長(zhǎng)時(shí)間體力勞動(dòng)的人脯氨酸水平會(huì)降低。因此，一些從事高強(qiáng)度訓(xùn)練的運(yùn)動(dòng)員可能需要這種補(bǔ)充劑避免肌肉損失。

4.對(duì)高血壓有療效作用.

脯氨酸通常還結(jié)合維生素C用于促進(jìn)心血管健康，它是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。推薦的治療劑量是每天500-1000毫克，加上1000毫克維生素C。有肝臟或腎臟疾病的患者不適合采用脯氨酸補(bǔ)充劑，因此在采取這類保健品之前首先咨詢醫(yī)生是明智的做法。

應(yīng)該記住的是，過(guò)量攝入任何一種氨基酸都會(huì)造成檸檬酸循環(huán)失去平衡，從而加重肝和腎消除毒素的負(fù)擔(dān)，產(chǎn)生輕重不同的副作用。

【脯氨酸的主要衍生物——羥脯氨酸】
羥（基）脯氨酸是從另一種叫做脯氨酸的氨基酸分離出來(lái)的非必需氨基酸。它是通過(guò)脯氨酸與抗壞血酸維生素C交互作用產(chǎn)生的。這一過(guò)程產(chǎn)生綁定氫氧分子的羥基，連接到脯氨酸的碳分子并轉(zhuǎn)變成羥基脯氨酸。
這種氨基酸最早是在1902年從凝膠分離出來(lái)的。它是22種構(gòu)成人體蛋白質(zhì)所需氨基酸的其中一種，也是人類標(biāo)準(zhǔn)基因代碼的一部分。羥基脯氨酸是在腸胃道產(chǎn)生的。

沒(méi)有維生素C就不可能產(chǎn)生羥基脯氨酸。沒(méi)有它也會(huì)帶來(lái)嚴(yán)重問(wèn)題，因?yàn)樯眢w也不能產(chǎn)生最重要的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)膠原蛋白。脯氨酸和羥基脯氨酸都對(duì)這種關(guān)鍵物質(zhì)的形成很重要，并且缺乏任何一種都會(huì)導(dǎo)致體內(nèi)膠原蛋白嚴(yán)重不穩(wěn)定。缺乏這種氨基酸往往是壞血病最早可見的癥狀。壞血病的最根本原因是缺乏維生素C，但會(huì)通過(guò)缺乏膠原蛋白表現(xiàn)出來(lái)，這與羥基脯氨酸分泌量不足有直接關(guān)系。沒(méi)有它，人體膠原蛋白就會(huì)變得不穩(wěn)定，并會(huì)通過(guò)尿液排出體外。而缺乏膠原蛋白會(huì)導(dǎo)致皮膚容易瘀傷，連接組織損壞，并且有內(nèi)出血的可能。此外，缺乏這種氨基酸還會(huì)引起脫發(fā)和牙齦收縮。

除了膠原蛋白以外，使用羥基脯氨酸生產(chǎn)的唯一哺乳動(dòng)物蛋白質(zhì)是彈性蛋白。正如其名所示，這是一種負(fù)責(zé)提供皮膚彈性的蛋白質(zhì)。這種機(jī)制能確保人體在壓力和運(yùn)動(dòng)時(shí)不會(huì)導(dǎo)致畸形。但缺乏羥基脯氨酸也會(huì)造成這種蛋白質(zhì)不足，但不像膠原蛋白的影響快或富有戲劇性。
沒(méi)有必要從飲食獲得這種氨基酸。它的前驅(qū)形式脯氨酸也是一種可以由人體自己產(chǎn)生的非必需氨基酸。然而，維生素C是人體重要的營(yíng)養(yǎng)素，并且大多數(shù)必需通過(guò)水果和蔬菜攝入才能確保人體正常功能。

【脯氨酸的主要應(yīng)用】
脯氨酸廣泛用于藥品、保健食品以及醫(yī)學(xué)領(lǐng)域。
【用途一】保健藥品
氨基酸類藥。用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)液等。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營(yíng)養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無(wú)明顯毒副作用。

【用途二】臨床營(yíng)養(yǎng).
用于生化研究，醫(yī)藥上用于營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。
【用途三】營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑和風(fēng)味劑.
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑：可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率。
風(fēng)味劑：L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應(yīng)，可生成有特殊香味的物質(zhì)。按我國(guó)GB 2760-86規(guī)定可用作香料。

【用途四】植物學(xué).
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一，并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外，還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫(kù)調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原等方面起重要作用。
【用途五】工業(yè).
在合成工業(yè)上，脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對(duì)稱反應(yīng)，可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑，它作為此類反應(yīng)的催化劑時(shí)，具有活性強(qiáng)，立體專一性好等特點(diǎn)。

【用途六】其他領(lǐng)域應(yīng)用.
脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對(duì)稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。
在釀造時(shí)，蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸，可產(chǎn)生霧度（濁度）。
膽矸酯抑制劑的合成原料。

【脯氨酸的生產(chǎn)方法】.
1.植物合成.   植物脯氨酸的合成有兩條途徑：一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸，另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸，通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下，脯氨酸的主要來(lái)源就是谷氨酸合成途徑，在氮素供應(yīng)充足的情況下，植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。

2.化學(xué)合成.    L-型以L-谷氨酸與無(wú)水乙醇酯化、還原而制得。

***補(bǔ)充學(xué)習(xí).

脯氨酸（Pro 或P），化學(xué)式為C5H9NO2，分子量為115.13，是一種環(huán)狀的亞氨基酸。α-亞氨基酸，中性，等電點(diǎn)為6.30，水中溶解度比任何氨基酸都大，25℃時(shí)100g水中可溶162 g左右。易潮解不易得結(jié)晶，有甜味。與茚三酮溶液共熱，生成黃色化合物。一旦進(jìn)入肽鏈后，可發(fā)生羥基化作用，從而形成4-羥脯氨酸，是組成動(dòng)物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中，尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下，常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。通常所說(shuō)的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一種氨基酸，常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃ 迅速分解。能溶于熱水和乙醇。微具甜味，有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水)，-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質(zhì)中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸；也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。

體內(nèi)代謝.
在谷氨酰激酶(γ- GK)的作用下谷氨酸生成谷氨酰磷酸(γ-GP)，而后在谷氨酸一半醛脫氫酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA)，GSA自發(fā)環(huán)化為吡咯琳-5-羧酸(P5C)，在吡咯琳-5-羧酸還原酶(P5CR)的作用下還原為脯氨酸。
脯氨酸在植物體內(nèi)的降解基本上是合成過(guò)程的逆過(guò)程，這一過(guò)程首先發(fā)生在線粒體中，脯氨酸在線粒體中由脯氨酸脫氫酶(ProDH)催化，生成P5C，P5C在吡咯琳-5-羧酸脫氫酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸，在植物受到滲透脅迫時(shí)，氧化降解的過(guò)程受到抑制，這樣細(xì)胞中脯氨酸含量增加，植物復(fù)水，此過(guò)程又會(huì)被誘導(dǎo)，導(dǎo)致脯氨酸含量下降。
醫(yī)藥行業(yè)應(yīng)用.
氨基酸類藥。復(fù)方氨基酸大輸液原料之一。用于營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、嚴(yán)重胃腸道疾病，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無(wú)明顯毒副作用。
植物抗寒性.
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一，并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外，還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫(kù)調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原等方面起重要作用.
在逆境條件下（旱、鹽堿、熱、冷、凍），植物體內(nèi)脯氨酸的含量顯著增加。植物體內(nèi)脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性強(qiáng)的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測(cè)定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標(biāo)。另外，由于脯氨酸親水性極強(qiáng)，能穩(wěn)定原生質(zhì)膠體及組織內(nèi)的代謝過(guò)程，因而能降低凝固點(diǎn)，有防止細(xì)胞脫水的作用。在低溫條件下，植物組織中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作為抗寒育種的生理指標(biāo)。
生物體內(nèi)作用.
在生物體內(nèi)，脯氨酸不僅僅是理想的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)，而且還可作為膜和酶的保護(hù)物質(zhì)及自由基清除劑，從而對(duì)植物在滲透脅迫下的生長(zhǎng)起到保護(hù)作用，對(duì)于鉀離子生物體內(nèi)另外一種重要的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)在液泡中的積累情況，脯氨酸又可起到對(duì)細(xì)胞質(zhì)滲透平衡的調(diào)節(jié)作用。